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唐寅的落花詩為和作。明弘治十七年（一五O 四）春，沈周撰寫落花詩七律十首，除唐寅外。文徵明、徐禎卿等皆有和詩。史載唐寅的和作為七律三十首，各種唐寅詩文集的刻本都有收錄，周道振、張月尊所輯校的《唐伯虎全集》將其收入原集部分。但根據唐寅每次書寫的墨跡，有很多落花詩句與原集中所收的并不相同，顯然經過修改。據統計大異者有十七首，《唐伯虎全集》將它們編入補遺。②因而落花詩實際上總共有四十七首。和詩『柔情綽態，如泣如訴』，③在當時廣為傳頌。有人認為落花詩的內容反映了封建士大夫的感物傷懷的頹廢情緒，因而不足取。其實，這樣的理解完全曲解了唐寅詩中的深意。
唐寅性穎利，聰明殊凡，童髫中科第，二十九歲時鄉試中第一名解元。三十歲入京會試時，卻因徐經科場受賄案被累下獄而廢。此后．他不但功名無望，且生計日薄，與妻子反目仳離，不久又與弟申異炊．可以說落魄之極。唐寅作落花詩那年三十五歲，離科場被黜之事不過五年，剛剛經歷過人生的低谷，『其胸中塊壘郁勃之氣，無由自泄，假諸風云月露以泄之』。④因此，落花詩看似傷春，實則自攄其才情。把它們理解為浮薄傷雅的風流之作，可以說完全沒有讀懂它。
詩中多處表達了對光陰易逝、年華易老的感慨，是其年輕時《白發詩》的余韻。唐寅二十五歲時發現自己『玄首有華絲』，不禁『愴然百感興』，并鼓勵自己『功名須壯時』。那時他尚年輕氣盛，前途也是一片光明；如今境遇大改，雖同是感嘆白發生，卻更添了幾分英雄落寞的暮氣。
同時，詩中也充滿了郁悶不得志的情緒，多處暗示了自己痛苦的遭遇。『春盡愁中與病中，花枝遭雨又遭風』無疑是其經歷的寫照；而『多少好花空落盡，不曾遇著賞花人』等句則借『落花』之意象。表達了自己懷才不遇的傷感。
以唐寅之才氣，遭遇如此不幸，確實是可悲可嘆的。了解這樣的背景，才能明白其惜花憐花嘆花的萬千感慨絕非士大夫閑來無事的無病呻吟，更不是為賦新詞強說愁，其中自有慷慨激烈的悲憤之情。但值得一提的是，落花詩并不僅僅是傷情之作，特別是修改后的詩句，多次透露出唐寅罹禍后對功名富貴的全新理解，開始對人生無常心中了了，為其日后皈依佛氏之先兆。也正因為詩中所含的超脫曠達之意，使唐寅即使在晚年心境平和之后仍然偏愛自己當年的這些詩作。
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