有機化學中的馬氏規則與反馬氏規則
只產生其中的一種的情況。例如,在鹵化氫(HX)對異丁烯(2-甲基丙烯)的加成反
應中,HX 的正離子H連接到雙鍵末端的碳原子上,也即含氫較多的雙鍵C上,形成叔
鹵代物。馬氏規則的這種具有選擇性的加成稱為區位選擇。
烯烴的加成位置往往與馬氏規則不一致。例如,在溴化氫對異丁烯的加成反應中,若
在過氧化物的作用下,則溴原子連接到末端碳原子上(即含氫較多的雙鍵C上),而
不是按馬氏規則所預示那樣,連在含氫較少的雙鍵碳原子上,結果得到2-甲基溴丙
烷, 這一現象稱為過氧化物效應或者反馬氏規則。造成這種現象的原因是在上述自
由基加成反應中,首先進攻雙鍵的試劑是Br·。
夠發生這類反應,這是需要注意的地方。 |
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