馬齒寬的化學(xué)成分和藥理活性研究進(jìn)展 丁懷偉,姚佳琪,宋少江 (沈陽藥科大學(xué)中藥學(xué)院,遼寧沈陽110016) 摘要z 目的為馬齒克的開發(fā)利用提供參考。方法查閱國內(nèi)外公開發(fā)表的文獻(xiàn),從馬齒克的化學(xué) 成分、藥理作用兩方面進(jìn)行綜述。結(jié)果馬齒寬含有多種化學(xué)成分,主要為有機(jī)酸類、黃嗣類、商類、 香亙素類、生物堿類;馬齒寬具有抗菌、抗病毒、抗腫瘤、降血脂、降血糖、抗衰老等作用。結(jié)論臨床 主要應(yīng)用馬齒寬抗菌、抗病毒、抗腫瘤等,較少用于降血脂、降血糖、抗衰老;馬齒克具有廣泛的應(yīng) 用前景,應(yīng)該對該植物進(jìn)行系統(tǒng)的研究。 關(guān)鍵詞:馬齒寬;化學(xué)成分;藥理活性 中固分類號: R 914;R 96;R 932 文獻(xiàn)標(biāo)志碼z A 馬齒克(Portulaca oleracea L.) 又名螞蚌菜、 長命菜、馬舌菜等,為馬齒克科植物全草,多以其 干燥地上部分入藥,生于山區(qū)潮濕肥沃的地方,盛 產(chǎn)于四川,遍布全國。性味酸寒,具有清熱解毒、 涼血止血之功效。主治熱荊服血、熱淋、帶下、痛 腫惡毒、丹毒[ 1)289 。近年的藥理研究表明,馬齒 克具有降血脂、降血糖、抗動脈粥樣硬化等功效。 馬齒克既可入藥,又可食用,是我國衛(wèi)生部劃定的 78 種藥食同源的野生植物之一,已被列入2008 北京奧運(yùn)會的菜譜。為便于對該植物的深入研 究,為其開發(fā)利用提供參考,作者檢索了國內(nèi)外的 相關(guān)文獻(xiàn),從該植物的化學(xué)成分、藥理活性方面做 以綜述。 1 化學(xué)成分 1.1 有機(jī)酸類 馬齒寬中含有豐富的α-亞麻酸(α-linolenic acid) 等多種不飽和脂肪酸[2] ,全草以亞麻酸 (47.16%) 、亞油酸(22.00% )及棕櫚酸(1 7.4% ) 為主,籽中以亞油酸(45.86% )、亞麻酸(30.16%) 為主[3] 。 郭志峰等[4] 將干品馬齒寬葉、莖粉碎,經(jīng)石 油酷脫脂后用水冷浸,對浸提液進(jìn)行非抑制型電 導(dǎo)檢測色譜法分析,分離出擰穰酸、丙二酸、蘋果 酸、抗壞血酸、玻甜酸、反丁烯二酸、乙酸等7 種低 分子有機(jī)酸。孫健等[5) 分離鑒定出正十六碳酸、 收楠日期:2007-12-14 正十八碳酸、正二十碳酸、正二十一碳酸、正二十 二碳酸、正二十三碳酸、正二十四碳酸、正二十五 碳酸等8 種飽和脂肪酸。Award[6] 在馬齒克中發(fā) 現(xiàn)了22 種脂肪酸,對其中的17 種進(jìn)行了鑒定,主 要為芥子酸(erucic acid) 、花生四烯酸(arachidic acid) 、亞麻酸(linolenic acid) 、棕櫚酸( palmitic acid) 、辛酸(caprylic acid) 、圭酸(pelargonic acid) 、 葵酸(四pric acid) 、十一碳酸(hendecanoic acid) 、十 七碳酸(margaric acid) 、硬脂酸(stearic acid) 、山青 酸(behenic acid) 、月桂酸(lauric acid) 、油酸(oleic acid) 、肉豆楚酸(myristic acid) 、二十四碳酸( lignoceric acid) 、亞油酸(linoleic acid) 和軟脂酸 (palmitoleic acid) 。劉鵬巖等[7) 用毛細(xì)管GC-MS 技術(shù)分析馬齒寬揮發(fā)性成分,分離出了芳槽醇、3. 7.11.15-四甲基- 2-十六烯醇、去甲腎上腺素及 亞麻酸醋等19 種成分。鄒耀洪(8) 在馬齒寬中檢 測出了植物中極少見的5.8.11.14.17-二十碳五 烯酸(EPA) 和4.7.10.13.16.19-二十二碳六烯 酸(DHA) 。向蘭等(9) 從馬齒寬中分到丁二酸 (succinic acid. 玻瑞酸)。楊子娟等[10] 從馬齒覽中 分離出了咖啡酸(caffeic acid) 。劉凈等[11] 從馬齒 克中分到苯甲酸(benzoic acid) 。 1.2 馬齒克中含具有降血脂、抗血栓、抗氧化等生 理活性的黃嗣類化合物,主要有糊皮素 (quercetin. 1) 、山奈盼(kaen由時. 2) 、楊梅素 作者簡介:丁懷偉(1980寸,男(漢族),山東泰安人,碩士研究生, E-mail dinghuaiwei627@163. ∞,m; 宋少江(1970寸,男 (漢族) ,遼寧沈陽人,教授,博士,主要從事天然產(chǎn)物化學(xué)成分及質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)研究, Tel. 024-23986510, E-mail songsj99 @yah∞. com. 四。 832 沈陽藥科大學(xué)學(xué)報第25 卷 (myricetin, 3) 、芹菜素(apigenin,的、木犀草素(lut 四Hn, 5) 及橙皮苦(hesperidin, 6) [10] 。異黃嗣類 主要包括染料木素(genistein, 7) 和染料木素-7- H2 H H OH H 6 。-?-D-葡萄糖昔(genistin , 8) [6] 。魏循等[12] 測 得馬齒克中總黃嗣含量為6.37% 。化合物1-8 的化學(xué)結(jié)構(gòu)式見圖1 。 CH3 CH3 H 7 R=H; 8 R=glc Fig.l Struct町帽or Davonoids rrom Portulaca oler?ce? L. 1.3 秸羹 馬齒寬中的暗類化合物有3-乙酷油桐酸(3- acetylaleuritolic acid,的、木栓嗣(friedelin, 10) [13] 、 α- 香樹醋醇(α-amy巾, 11) 、?- 香樹醋醇(βamyrin, 12) 、丁基迷帕醇(butyrospermol , 13) 、帕 克醇(parkeol , 14) 、環(huán)木菠蘿烯醇(cyd侃rtenol , 15) [14] 、羽扇豆醇(Iupeol, 16) 、4a-甲基-3?-垣基 木栓燒(4α-methyl-3盧-hydroxylfriedelan, 17) [15] 、 維生素E( tocopherol , 18) 、馬齒寬單商A(portuloside A, 19) 、馬齒克單商B(portu!<ωide B, 20) 、 (3S)-3- O-(a-D-毗喃葡萄糖)- 3 , 7-二甲基-辛- 1 , 5-二烯-3 , 7-二醇((3S)-3-0-( α-D-glu∞pyranosyI}- 3, 7-dimethylocta-1, 5-dien-3, 7-diol, 21) 、 (3S)-3~ O-(a-D-毗喃葡萄糖〉丸子二甲基-辛- 1 , 6-二烯-3-醇((3S)-3-0-( α-D- glucopyranosyI)- 3, 7-dimethyl∞ta-l , 6-dien-3-o1, 22 )[16] 。化合物 9-22 的化學(xué)結(jié)構(gòu)式見圖2 。 1.4 笛體類 主要有胡蘿卡昔(dau∞steroI)、r谷笛醇(?si 陽serol)、豆笛-4- 烯-3 -嗣( stigm部t-4-en-3- one) [17] 。 1.5 生物堿羹 馬齒寬中含有去甲腎上腺素( noradrenaline, 23) 、多巴膠(dopamine, 24) 以及少量的多巴 (dopa , 25) 。馬齒寬的根中含有N-反式-阿魏酷 膠(N二tran叫eruloyltyramine, 26) ,馬齒克的 莖和葉中含有N , N-二環(huán)己基腺( N , N -dicyclohexylurea, 27) 、尿囊素(allantoin , 28) 。除此之外, 馬齒寬中還含有馬齒克酷膠A(oleracein A, 29) 、B (30) 、C(31) 、D(32) 、E(33) 以及腺苦( adenosine) 等生物堿類[18] 。馬齒克中還含有?異丁基-6-甲 基睞嚓丑, 5-二閣(3-iso-butyl-6-methylpiperazine- 2, 5-dione, 34) 、3-仲丁基-6- 甲基睞嚓-2 , 5-二圈 。-sec-butyl-6-methylpiperazine-2 , 5-dio肘, 35) 、3- (4甲短基書基)- 6-節(jié)基賑嗦- 2, 5-二嗣(3-(4-hydroxybenzyl) -6-benzylpiperazine斗, 5-dione, 36)[9] 。 劉凈等[11] 從馬齒克中分離得到尿暗曉( uraci1, 37) 。化合物23-37 的化學(xué)結(jié)構(gòu)式見圖3 。 1.6 香豆素類 主要有6 , 7-二起基香豆素(6 , 7-dihydroxy∞ umarin, 38) [9] 、東宦碧亭(scopoletin, 39 )、佛手柑內(nèi) 醋(惱gapt凹, 40) 、異苗香內(nèi)醋( isopimpinellin, 4 1)、lonchocarpic acid ( 42) 、lonchocarpenin ( 43 )和 大葉按亭(robustin , 44) [19] 。化合物38-44 的化 學(xué)結(jié)構(gòu)式見圖4 。 1.7 花色曹羹 馬齒寬中含馬齒克素1 (oleracin 1 ) [20] 、馬齒 克素n (oleracin n )、融化甜菜色昔(acyated betacyanins) 、甜菜昔配基于O-?-纖維二糖昔(5-0- βcellobioside of betanidin) 、異甜萊昔配基于0 /3- 纖維二糖昔(5-0-?- cellobiosde of isobetanidin) 。 第 10 期 丁懷偉等=馬齒寬的化學(xué)成分和藥理活性研究進(jìn)展 833 !·i、 ,, ? H H COOH -s tαH R1 11 H ;···2 日 、 H)CCOO HO ??? 10 12 CH) , '· ?.? ‘ #? -?. ? ‘ 、i 飛.. H H lASH -R 氈, 、 . ' ? 、> ? 眨'., H 13 14 15 H ‘ ·····- 、H<1""" ?? ? , 16 17 嚴(yán)=0 19 HO H 18 、h 22 S仕uctures of terpenes from POI'tul?ca oleracea L. R=H FIg.2 20 RzOH;21 834 沈陽藥科大學(xué)學(xué)報第25 卷 2 HO HO NH2 HO … -OH …-H 23 24 H 26 27 , ??? ,H 、 COOH R1 R2 HO H 1\1 / 飛J \ 29 H H HO l飛J 30 H OCH3 、、1 31 gIc H 28 H ll JUglc OCH3 \R2 òR1 H H 一 34 R=iso-butyI; 35 R-sec-butyI 36 Fig.3 S仕uctures oC aIkaIoids Crom Portulaca oleracea L. R1 HO HO 38 R=H; 39 R=CH 3 H CH3 OH R 42 R=H; 43 R=CH3 44 Fig.4 Structures oC coumarins Crom Portulaca oleracea L. 33 R1 R2 40 OCH3 H 37 41 OCH30CH3 H 第10 期丁懷偉等:馬齒克的化學(xué)成分和藥理活性研究進(jìn)展835 1.8 礦物元素 馬齒覽中的無機(jī)元素含量非常豐富,包括鐵、 錚、錘、鐵、鋁、鋁、鏡、鈣、何等。餌的含量較高,鮮 品中含餌鹽(以K2 0 計)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1% ,干品中 可達(dá)17% 。有害元素如鉛、碑、隸、鋪含量很低, 未超過百萬分之一[21] 。 1.9 蛋白質(zhì)與氨基酸 馬齒克干品中含19.1 %的蛋白質(zhì),并且各種 氨基酸的含量絕大多數(shù)比栽培蔬菜的還高。馬齒 克中所含人體必需氨基酸包括天門冬氨酸、丙氨 酸、酷氨酸、蘇氨酸、苯丙氨酸、絲氨酸、績氨酸、組 氨酸、谷氨酸、蛋氨酸、賴氨酸、脯氨酸、異亮氨酸、 精氨酸、甘氨酸及亮氨酸[22] 。 1.10 其他成分 馬齒克中含有揮發(fā)油、多糖及CzO- Cz6 的游 離二醇等成分。此外還含有強(qiáng)心營、藍(lán)眼昔等高 度活性物質(zhì)[1]290 - 291 。 2 藥理作用 2.1 抗菌、抗病毒作用 體外實(shí)驗表明,馬齒克乙醇提取物對志賀氏 和佛氏赤瘸桿菌有顯著抑制作用,水煎劑對志賀 氏、宋內(nèi)氏、斯氏及費(fèi)氏躪疾桿菌有抑制作用[23] 。 馬齒寬對多種食品污染菌有較強(qiáng)的抑制作用,尤 其對大腸桿菌、沙門菌、變形桿菌、志賀菌、金葡球 菌、枯草芽抱桿菌、蠟樣芽胞桿菌等有較強(qiáng)的抑菌 作用,但對藤黃八疊球菌無抑制作用,對霉?fàn)顥U菌 的抑制作用不明顯。馬齒寬對一些霉菌如總狀毛 霉、志霉、交鏈抱霉、赤霉菌、黃曲霉等真菌有較強(qiáng) 抑制作用,對黑曲霉和酵母菌無抑制作用[24] 。用 鮮馬齒克煎劑或片劑治療病毒性肝炎,退黃瘟、降 低轉(zhuǎn)氨酶的效果較好[25] 。由于馬齒克對細(xì)菌、病 毒具有較強(qiáng)抑制作用,被譽(yù)為"天然的抗生素" 2.2 對平滑肌的作用 馬齒寬中的無機(jī)餌鹽有興奮動物子宮平滑肌 的作用,而其有機(jī)成分則具有抑制作用。何鹽主 要存在于莖中,有機(jī)成分主要存在于葉中。馬齒 克鮮品汁液及沸水提取物可使豚鼠離體回腸緊張 度增加,振幅增強(qiáng),頻率加快,這些作用與乙酷膽 堿的作用類似,并呈劑量依賴關(guān)系,可被阿托品輕 微阻斷。此外,還具有松弛離體氣管條作用,并能 被心得安完全阻斷[26] 。 2.3 對骨胳肌的作用 Harvey[27] 的研究表明,馬齒寬有肌肉松弛作 用,并且與其高含量的餌鹽有關(guān)。Parry 等[28] 局 部應(yīng)用馬齒克莖葉水提物,使外傷性脊髓的6 節(jié) 段不完全損傷所引起的痊孿得到緩解。 2.4 對心血管系統(tǒng)的作用 馬齒寬鮮品汁液及沸水提取物可劑量依賴性 地增加心肌收縮力度、速度,且可被心得安完全阻 斷。曾小玲等[29] 對馬齒克水提物對氧自由基清 除作用的研究表明,鮮馬齒克水提物對超氧陰離 子自由基的生成有明顯的促進(jìn)作用,對握自由基 則具有清除作用。沸水處理后的馬齒克水提物對 二者均有顯著的清除作用,抑制大量脂質(zhì)過氧化 物的產(chǎn)生,可預(yù)防心血管疾病。 2.5 降血脂、抗動脈粥樣硬化作用 Simopoulos 等[30] 發(fā)現(xiàn)馬齒寬含有一種被稱 為ω-3 脂肪酸的不飽和脂肪酸,含量是普菜的 10 倍。不飽和脂肪酸是膽固醇的特殊運(yùn)輸工具, 可以將膽固醇運(yùn)輸?shù)狡渌M織進(jìn)行正常代謝,防 止沉積于體內(nèi),從而避免了動脈粥樣硬化的發(fā)生。 賀圣文等[31] 的研究結(jié)果表明,馬齒克能降低高脂 血癥家兔全血低切表現(xiàn)黠度及血漿中切表現(xiàn)黠 度,并能顯著降低血清總膽固醇、血清甘油三脂、 血清低密度脂蛋白膽固醇的水平,并能升高血清 高密度脂蛋白膽固醇水平。光鏡及電鏡觀察的結(jié) 果顯示,馬齒克能有效地減輕主動脈壁脂質(zhì)沉積, 減輕主動脈內(nèi)膜的增生,減少泡沫細(xì)胞的形成,減 少細(xì)胞內(nèi)外的脂質(zhì),從而抑制了動脈粥樣硬化斑 塊的形成。生吃馬齒克可以治療動脈硬化和高血 ,由于馬齒克中含有大量的擁鹽,可以改善人體 脂質(zhì)的代謝。 2.6 降血犧作用 馬齒克水煎劑對于正常小鼠、四氧唔睫糖尿 病小鼠及腎上腺素高血糖小鼠均有明顯的降血糖 作用[32] 。任潔等[33] 的實(shí)驗研究發(fā)現(xiàn),馬齒克能 夠較好地控制血糖水平,改善糖尿病小鼠的癥狀, 初步驗證了馬齒寬具有輔助降血糖的作用。其作 用機(jī)制可能是通過減少及修復(fù)膜島細(xì)胞的損傷等 途徑,增加膜島素及血清C 膚的分泌,進(jìn)而影響 糖尿病小鼠的血糖水平并改善其癥狀。 2.7 撫肝細(xì)作用 崔吳等[34]證明,馬齒克多糖可使小鼠T 淋巴 細(xì)胞數(shù)量增加,體外對肝癌細(xì)胞SMMC7721 的增 殖具有一定的抑制作用,體內(nèi)可使小鼠S180腹水 瘤分裂指數(shù)顯著下降.并能明顯抑制小鼠S180 移 植性實(shí)體瘤生長。另外, N- 二甲基亞硝膠 836 洗陽藥科大學(xué)學(xué)報第25 卷 一中 (NDMA)是一類強(qiáng)致癌物,李洪軍等[3S] 在模擬胃 液條件下,觀察馬齒克對NDMA 體外合成的阻斷 作用。結(jié)果表明§鮮馬齒克汁和馬齒克籽汁均能 明顯阻斷NDMA 的化學(xué)合成,其抑制率分別為 70.496 和47.696 ,對防癌具有重要的意義。 2.8 抗囔老作用 馬齒克含有大量的維生素E、維生素C、盧-胡 蘿卡索、谷骯甘膚等能降低家兔血清中丙二醒含 量、提高超氧化物歧化酶(SOD) 活力的活性物質(zhì), 從而減少或消除自由基和過氧化脂質(zhì)對機(jī)體的損 傷,起到抗衰老的作用[36] 。牛廣財?shù)萚37] 用D-半 乳糖制備衰老小鼠模型,每天灌胃100 、200 、 400 mg'kg- 1馬齒寬多糖,觀察其對血清中超氧 化物歧化酶惰性、谷脫甘膚過氧化物酶(GSH-Px) 活性、兩二醒含量及對動物缺氧存活時間、游泳時 間的影響。結(jié)果表明,馬齒寬多糖能不同程度增 加血清中SOD 及GSH-Px 活力,顯著降低丙二醒 含量,顯著延妖小鼠在缺氧條件下的存活時間、常 溫褂泳時間,具有明顯的抗衰老作用。 2.9 增強(qiáng)兔撞作用 賀圣文等[38] 用氟標(biāo)記胸腺嘻睫核苦(3H_ TdR) 摻入DNA 法,從分子水平研究了馬齒寬對 家兔淋巴細(xì)胞增殖的影響。結(jié)果表明,馬齒克能 顯著提高正常家兔淋巴細(xì)胞和植物血凝素誘導(dǎo)的 淋巴細(xì)胞的增殖能力,從而提高了機(jī)體的免疫功 能。盧新華等[39] 利用馬齒克多糖給小鼠灌服 7 d,觀察小鼠腹腔巨噬細(xì)胞吞噬功能、溶血素及 溶血空斑的形成能力及淋巴細(xì)胞轉(zhuǎn)化功能。結(jié)果 表明,馬齒克多糖可顯著提高小鼠腹腔巨噬細(xì)胞 的吞噬百分率和吞噬指數(shù),促進(jìn)溶血素及榕血空 斑的形成,促進(jìn)淋巴細(xì)胞的轉(zhuǎn)化,具有提高免疫功 能的作用。 2.10 抗過敏反應(yīng) 李湘力等[40] 用蜂針剌激動物足部使出現(xiàn)紅 腫熱痛等局部過敏癥狀,建立局部過敏反應(yīng)動物 模型,比較采取不同方式給予馬齒克后對蜂毒過 敏動物的抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用的強(qiáng)弱。結(jié)果表 明,中藥馬齒寬對蜂毒引起的局部過敏反應(yīng)具有 較強(qiáng)治療作用,且給藥方式不同其治療作用強(qiáng)度 不同。朱華斌[41]在臨床實(shí)踐中,采用馬齒寬洗液 治療藥物過敏所致的濕彥17 例,取得滿意療效。 2.11 毒性及不良反應(yīng) 馬齒克水提取物小鼠腹腔注射的LDso 為 1 040 mg' kg -1[1 8] 。 3 應(yīng)用與展望 馬齒克臨床上用于治療腸道疾病、皮膚病(帶 狀癟彥、銀屑病、革麻摩、扁平疵、自癲風(fēng)、手足 瘤)、泌尿系統(tǒng)感染、旺門疾病、鉤蟲病、百日咳、糖 尿病、病毒性肝炎、癌癥、眼疾等病癥。 馬齒寬作為藥食同源植物,其營養(yǎng)豐富,而且 含有黃酣類、有機(jī)酸類、生物堿類以及暗類等多種 化學(xué)成分。目前我國市場上開發(fā)的馬齒克食用產(chǎn) 品有功能飲料,藥品有片劑、注射劑、口服液、復(fù)方 馬齒克洗劑等,也有含馬齒克的化妝品。 我國馬齒克資源極其豐富,價格低廉,研究開 發(fā)具有極為廣闊的前景。目前,對馬齒克開發(fā)的 品種還很少,資源尚未充分利用。對馬齒克有效 成分的提取分離研究水平較低,僅有少量關(guān)于馬 齒克有效部位研究的報道。馬齒克除性狀鑒別、 理化鑒別外,尚無專屬性較強(qiáng)的化學(xué)對照品作為 定量指標(biāo)控制其藥材質(zhì)量,而馬齒克又多用于復(fù) 方制劑,較難以制定標(biāo)準(zhǔn)。因此,應(yīng)進(jìn)一步深入開 展馬齒寬藥理及化學(xué)成分研究,探討其有效成分 及其作用機(jī)制,評價其質(zhì)量,為馬齒克的進(jìn)一步開 發(fā)及其質(zhì)量控制提供參考依據(jù)。 參考文獻(xiàn)z [ 1 ]江蘇新醫(yī)學(xué)院.中藥大辭典z 上冊[M] .上海:上海 人民出版社, 1975. 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DING Huai-wei, YAO Jia-qi, SONG Shao-jiang (Sch∞l of Traditional Chinese Materia Medica , Shenyang Pharmaceutical University , Shenyang 110016, China) Abstract: Objective To review research progress in the chemical constituents, processing of the chemical constituents' accumulation and the phalll1acologic action of Portulaca oleracea L. and provide a reference for the further research and development of Portulaca oleracea L. Methods Based on the literature about Portulaca oleracea L. at home and abroad, the constituents and the phalll1acologic action were reviewed respectively. R臼uIts The Portulaca oleracea L. contained many kinds of chemical constituents, primarily including organic acids, flavonoi巾, terpenoids, coumarins, alkaloids. They were proved to have antibiotic, antivirus, antitumor, decreasing bl∞d lipids, hypoglycemic and anti-aging activities. Conclusions Portulaca oleracea L. is used in clinic for it' s antibiotic, antivirus, antitumor activities, however, it is seldom used for it' s decreasing bl∞d lipids, hypoglycemic and anti-aging activities. Portulaca oleracea L. has extensive perspective in application and can be studied systematically. Key words: Portulaca oleracea L. ; chemical constituent; pharmacological activity
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