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陳平是個謀士，不過以前在項羽手下做事。因為項羽肉眼凡胎，未能慧眼識才，致使好多有本事的人離開了自己。項羽剛愎自用，哪里會把這個陳平放在眼里，可他不知道就是這個陳平和先前離開的韓信，讓自己一敗涂地。
事情還要從陳平被逼逃到漢王說起，陳平被漢王任命為都尉。不過周勃、灌嬰等大臣都詆毀陳平說：“陳平雖然是個美男子，只不過像帽子上的美玉罷了，他的內里未必有真東西。我們聽說陳平在家時，曾和嫂嫂私通；在魏王那里做事不能容身，逃亡出來歸附楚王；歸附楚王不相合，又逃來歸降漢王。現在大王如此器重，使他做高官，任命他為護軍。我們聽說陳平接受了將領們的錢財，錢給得多的就得到好處，錢給得少的就遭遇壞的處境。陳平是一個反復無常的作亂奸臣，希望大王明察。”漢王懷疑起陳平來，召來魏無知責問他。魏無知說：“我所說的是才能，陛下所問的是品行。現在如果有人有尾生、孝已那樣的品行，但對勝負的命運沒有好處，陛下哪有閑暇使用這樣的人呢？楚漢對峙，我推薦善出奇謀的人，只關心他的計謀是否確實能夠有利國家罷了。至于私通嫂嫂、接受錢財，又有什么值得懷疑的呢？”
漢王一聽，果然對陳平肅然起敬。漢王對陳平說：“天下如此紛亂，什么時候才能安定呢？”陳平說：“項王為人謙恭有禮，對人愛護，具有清廉節操、喜歡禮儀的士人多歸附他。到了論功行賞、授爵封邑時，卻又吝嗇這些爵邑，士人因此又不愿歸附他。如今大王傲慢又缺乏禮儀，具有清廉節操的士人不來歸附；但是大王能夠舍得給人爵位、食邑，那些圓滑沒有骨氣、好利無恥之徒又多歸附漢王。如果你們各方誰能去掉雙方的短處，采取你們雙方的長處，那么只要招一招手，天下就能安定了。但是大王愛隨意侮辱人，不能羅致到具有清廉節操的士人。不過楚軍方面有著可以擾亂的地方，項王那里剛直的臣子像亞父范增、鐘離味、龍且、周殷之輩，不過幾個人罷了。大王如果能舍得拿出幾萬斤黃金，施行反間的計謀，離間楚國的君臣，讓他們互生懷疑之心，項王為人猜忌多疑，聽信讒言，他們內部定會互相殘殺。漢軍可趁機發兵攻打他們，擊敗楚軍是一定的人。”漢王認為陳平說得對，于是拿出黃金四萬斤給陳平，聽憑他使用，不過問他的支出情況。
陳平用了很多黃金在楚軍中進行離間活動，在眾將中揚言鐘離味等人作為項王的將領，功勞很多，但始終不能劃地封王，他們打算跟漢王聯合起來，消滅項王，瓜分楚國的土地，各自為王。項羽果然猜疑起來，不再信任鐘離昧等人。項王已經懷疑上鐘離昧等人以后，派遣使者到漢軍那里打探。漢王備下豐盛的酒宴，命人端進。見到楚王的使者，漢王就佯裝吃驚地說：“我還以為是亞父的使者，原來竟是楚王的使者！”又讓人把酒肴端走，換上粗劣的飯菜端給楚王的使者。楚王使者回去以后，把這些情況稟告給項王。項王果然大大地懷疑起亞父。范增想急速攻下滎陽城，項王不信任他，不肯聽從。范增聞知項王在懷疑自己，就生氣地說：“天下的大事基本定局了，君王自己干吧！我請求辭職告老還鄉！”他回鄉還沒有到達彭城，就因背上毒瘡發作而死。
那么陳平是怎樣做到離間項羽君臣的呢？
其一，知道項羽的脾氣。剛愎自用，聽不下臣子的意見。盡管手下有很多正直清廉的人，但因為到了論功行賞、授爵封邑時，卻又吝嗇這些爵邑，士人因此又不愿歸附他。
其二，重賞之下必有勇夫，重賞之下也能謠言四起。項羽本身對自己手下的大臣不是很信任。這時候陳平用了很多黃金在楚軍中進行離間活動，在眾將中揚言鐘離味等人作為項王的將領，功勞很多，但始終不能劃地封王，他們打算跟漢王聯合起來，消滅項王，瓜分楚國的土地，各自為王。項羽果然猜疑起來，更加不再信任鐘離昧等人。
其三，離間范增，不過是一頓飯。當年鴻門宴的一頓飯，讓劉邦有了翻盤的機會。項王已經懷疑上鐘離昧等人以后，派遣使者到漢軍那里打探。漢王備下豐盛的酒宴，命人端進。見到楚王的使者，漢王就佯裝吃驚地說：“我還以為是亞父的使者，原來竟是楚王的使者！”又讓人把酒肴端走，換上粗劣的飯菜端給楚王的使者。楚王使者回去以后，把這些情況稟告給項王。項王果然大大地懷疑起亞父。范增想急速攻下滎陽城，項王不信任他，不肯聽從。
自從項羽疏遠了范增鐘離昧等人以后，日漸走了下坡路。杜牧有詩云：江東子弟多才俊，卷土重來未可知？其實這句話并不對，項羽連對自己忠心耿耿的亞父都能懷疑，還有誰愿意為他打天下。
1.初施離間 項羽失將
楚漢相爭，楚王把漢王劉邦包圍在滎陽。“久之，漢王患之，請割滎陽以西以和，項王不聽。”（以下均引自《史記.陳丞相世家二十六》）劉邦向陳平詢問，陳平獻計：項羽所以勢力強大，只是因為他有亞父范增、鐘離昧、龍且等人，大王如果能多出幾萬銀兩，離間他們之間的關系，使項羽懷疑他們，楚國必破。劉邦于是拿出黃金四萬斤給陳平，讓他離間他們之間的關系。陳平用很多金子給楚國的將士，讓他們在楚營中宣言說鐘離昧等將功勞很大，卻終不能割地封王，想和漢王一起滅項羽而得到封地。項羽聽到傳言，果然不再信任鐘離昧等將領。陳平一個小小的計謀竟讓項羽失去了大將。
2.略施反間 計除范增
項羽不再重用大將，但還有一個非常有計謀的亞父范增。陳平略施小計，竟使項羽從此失去了最重要的一個謀臣。項羽既然懷疑大將，就派使者來漢營中打探虛實。楚使者來到漢營以后，陳平授意拿出最好的茶具，端坐最尊貴的位置，按貴賓的禮儀接待他們，并不停地向他們詢問亞父的情況，楚使者感到很奇怪，就告訴他們是楚王派來的使者，劉邦假裝驚訝地說：“吾以為亞父使，乃項王使！”我以為是亞父派來的使者，原來是項羽派來的使者。于是拂袖離去，并下令撤下精美的茶具，用粗茶淡飯招待他們。楚使者回去把情況告訴了項羽，項羽果然非常懷疑范增，以為他和漢王有勾結。此時亞父勸項羽趕快攻下滎陽，以免夜長夢多，但項羽愈發懷疑亞父，不聽從他的建議。亞父得知項羽懷疑他后，于是生氣地說：“天下事大定矣，君王自為之！愿請骸骨歸！”項羽很絕情，也不挽留亞父。亞父未到彭城，因背上生瘡而死。亞父離開項羽，再也沒有人向項羽獻計獻策了，項羽滅亡的日子越來越近了。
3.金蟬脫殼 滎陽脫險
陳平用計離間了項羽的大將，又趕走了謀士范增，突圍滎陽就是舉手之勞了。陳平詐稱投降楚王，讓2000多美女從滎陽城東門陸續出去，結果其它城門的士兵聽說東門有很多美女出入，都涌入到東門，陳平則和劉邦偷偷從城西門而出脫險。
答應封王巧用韓信，此奇計四。韓信攻破齊國以后，自立為齊王，并派使者告訴漢王，讓漢王答應封他為齊王。而當時劉邦正被圍困，韓信不但不來救駕，反而逼劉邦封他為王。“漢王大怒而罵，陳平躡漢王。”劉邦憤怒的心情可想而知，大罵韓信，陳平猛地踢了劉邦一下，及時提醒他的錯誤行為。須知，此時漢王正是用兵的緊急時刻，韓信則擁有重兵，如果不答應封他為齊王，韓信必會自稱為王，同時反戈一擊，劉邦必滅無疑。陳平的一腳提醒了劉邦，他馬上意識到了自己的錯誤，趕快說：韓信自當為王。并厚待使者，還派張良親自寫信封韓信為齊王。韓信非常感激劉邦的知遇之恩，終于率兵聯合滅楚，成就了劉邦。
4.虛撫韓信 封立齊王
公元前203年11月，漢軍大將韓信在齊地節節勝利，軍威大振。而劉邦受傷正屯兵在廣武，與楚軍相峙，雙方處于膠著狀態。韓信乘劉邦失利之機，派遣使者來，要求劉邦封他為假王（代理）。劉邦一聽，立即勃然大怒，竟當著韓信使者的面破口大罵。“我被困在這里這么久了，天天盼著他到這兒來助我，如今不但不來相助，反而要自立為王！”剛罵到這里，忽然覺得自己在桌案下的腳被人踢了一下，一愣，連忙住口。
原來，陳平、張良二人正坐在漢王身邊。二人深知韓信文武全才，又手握重兵，并且遠在三齊，劉邦根本沒有能力阻止他稱王。這件事倘若處置不當，一但激成兵變，韓信在齊自立為王，與楚、漢成三足鼎立之勢，漢軍便又樹一敵，天下大事誰勝誰敗就更難以預料了。所以，陳平才在桌案下用腳尖踢了劉邦一下；劉邦也很精明，連忙改口說：“大丈夫既平定諸侯，要做就做個真王，何必要做什么假王！”于是，順水推舟地封韓信為齊王，穩住這支十分重要的力量，避免了漢軍的分裂。多虧陳平踢了劉邦一下，才封韓信為齊王，韓信從此感恩，無論誰再來勸說他，都不忍忘恩背漢，并最終引大軍擊楚，為劉邦統一天下起了決定性作用。
5.窮寇宜追 垓下滅楚
漢四年(公元前203年)五月，劉邦率數十騎殘兵從滎陽逃人漢中后，重整旗鼓，從南陽再次東進。楚、漢兩軍在滎陽、成皋、廣武一帶展開了曠日持久的拉鋸戰。楚軍君臣猜疑，兵疲糧少。加上韓信、彭越分別在齊、梁等地不斷騷擾，使楚軍供應困難，形勢對項羽越來越不利。而漢軍方面，蕭何不斷從漢中運送兵員和糧草，支援前線，劉邦兵足糧足，在滎陽以西穩住了陣腳。八月，劉邦為換取被楚軍虜去的父親和妻子呂雉，請求項王罷戰言和。項羽正當腹背受敵、內外交困之際，自然樂于議和。于是，楚漢以鴻溝(從滎陽以北，向東折至今開封附近，折向南流，至今淮陽東南人穎水)為界，西屬漢，東屬楚，中分天下。同年九月，項羽拔營東歸，向都城彭城而去。劉邦也打算西還漢中。陳平、張良以其謀略家的敏銳洞察力，再次不謀而合，一致看到項羽已到了捉襟見肘的地步，便一起向劉邦諫道：“縱觀天下大勢，我們已得了大半河山。四方諸侯又多歸附，而項羽兵疲糧盡，眾叛親離，正應窮追猛打，趁勢殲滅。主公切勿養虎為患，讓其從容東去啊。”劉邦聽罷，頻頻點頭，深以為然。于是馬上調整布置，準備向東進攻。漢五年(公元前202年)十二月，劉邦依計親率韓信、彭越等諸路大軍，在垓下合圍項羽，采取韓信的“十面埋伏”之計，一舉圍殲了楚軍，項羽被迫退至烏江自刎。陳平這第四計能夠因敵制變，“宜將剩勇追窮寇”，以劉邦的徹底勝利而結束了將近4年的楚漢戰爭，也彌補了“窮寇勿追”之韜略的不足。
6.假游云夢 計縛韓信
劉邦當皇帝第六年，有人上書告韓信謀反。朝中大臣都說發兵擊破他。劉邦問陳平，陳平不想說，劉邦再三追問，陳平說：大臣們怎么說？劉邦告訴了大臣的意見。陳平問：告發韓信謀反的事，有知情的人嗎：劉邦說：沒有。韓信知道告發的事嗎？不知道。陳平曰：“陛下精兵孰與楚？”上曰：“不能過”“陛下將用兵有能過韓信者？”“莫及也。”“今兵不如楚精，而將不能及，而舉兵攻之，是趣之戰也，竊為陛下危之”。陳平實事求是地為劉邦分析了當時漢朝的兵力、將才均不如韓信的實情，使劉邦放棄了出兵攻打的下策計劃。接著陳平為劉邦出計，讓劉邦巡游，天下諸侯均來拜見天子，等韓信拜見時用一武士擒拿。劉邦依計而行，擒捉了韓信，不讓他回楚地，在洛陽居住，封為淮陰侯。
7.美人一圖 白登解圍
劉邦帶兵攻打匈奴，被匈奴所圍困，七天不能突圍。陳平獻計，派使者給單于於氏送去很多金銀珠寶，還附帶有一幅美人畫。於氏不解，問何故，使者說：漢王擔心您不能說服單于，準備在國中選一美女送給單于，因美女還沒有送來，先把她的畫像讓單于觀看。於氏一聽就生氣了，擔心美女送來自己失寵，告訴使者：回去告訴漢王，不用送美女了，你們就可以解圍了。陳平的又一計謀救了劉邦的性命。
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