有機(jī)合成的常規(guī)方法總結(jié)

高中學(xué)習(xí)幫的小程序開通啦

有機(jī)合成問(wèn)題是高考的熱點(diǎn)，也是復(fù)習(xí)中的難點(diǎn)之一。其實(shí)有機(jī)合成過(guò)程主要包括兩個(gè)方面，其一是碳原子骨架的變化，例如碳鏈的增長(zhǎng)和縮短、鏈狀和環(huán)狀的互相轉(zhuǎn)化；其二是官能團(tuán)的引入和消除、官能團(tuán)的衍變等變化。考查有機(jī)合成實(shí)質(zhì)是根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的官能團(tuán)反應(yīng)，從而達(dá)到考查官能團(tuán)性質(zhì)的目的。因此，要想熟練解答此類問(wèn)題，須掌握如下知識(shí)： 

1. 官能團(tuán)的引入：

在有機(jī)化學(xué)中，鹵代烴可謂烴及烴的衍生物的橋梁，只要能得到鹵代烴，就可能得到諸如含有羥基、醛基、羧基、酯基等官能團(tuán)的物質(zhì)。此外，由于鹵代烴可以和醇類相互轉(zhuǎn)化，因此在有機(jī)合成中，如果能引入羥基，也和引入鹵原子的效果一樣，其他有機(jī)物都可以信手拈來(lái)。同時(shí)引入羥基和引入雙鍵往往是改變碳原子骨架的終南捷徑，因此官能團(tuán)的引入著重總結(jié)羥基、鹵原子、雙鍵的引入。

（1）引入羥基（-OH）

<1>醇羥基的引入：烯烴與水加成、鹵代烴水解、醛（酮）與氫氣的加成、酯的水解等。

<2>酚羥基的引入：酚鈉鹽過(guò)渡中通入CO₂，的堿性水解等。

<3>羧羥基的引入：醛氧化為酸（被新制Cu(OH)₂懸濁液或銀氨溶液氧化）、酯的水解等。

（2）引入鹵原子：烴與鹵素取代、不飽和烴與HX或X₂加成、醇與HX取代等。

（3）引入雙鍵：某些醇或鹵代烴的消去引入C=C鍵、醇的氧化引入C=O鍵等。

2. 官能團(tuán)的消除：

（1）通過(guò)加成消除不飽和鍵。

（2）通過(guò)消去、氧化或酯化等消除羥基（-OH）

（3）通過(guò)加成或氧化等消除醛基（-CHO）

3. 官能團(tuán)間的衍變：可根據(jù)合成需要（或題目中所給衍變途徑的信息），進(jìn)行有機(jī)物官能團(tuán)的衍變，以使中間物向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見方式有以下三種：

（1）利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變：如以丙烯為例，看官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化：

   上述轉(zhuǎn)化中，包含了雙鍵、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的關(guān)系，領(lǐng)會(huì)這些關(guān)系，基本可以把常見的有機(jī)合成問(wèn)題解決。

（2）通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如

（3）通過(guò)某種手段，改變官能團(tuán)的位置：如：

4. 碳骨架的變化：

（1）碳鏈增長(zhǎng)：若題目中碳鏈增長(zhǎng)，課本中目前的知識(shí)有：酯化反應(yīng)、氨基縮合反應(yīng)、不飽和結(jié)構(gòu)與HCN的加成反應(yīng)、不飽和化合物間的聚合，此外常由信息形式給出，例如羥醛縮合反應(yīng)、鹵代烴與金屬鈉反應(yīng)等。

例如：

（2）碳鏈變短：碳鏈變短的形式有烴的裂化裂解，某些烴（如烯烴、苯的同系物）的氧化、羧酸及鹽的脫羧反應(yīng)等。

例如：

（3）鏈狀變環(huán)狀：不飽和有機(jī)物之間的加成，同一分子中或不同分子中兩個(gè)官能團(tuán)互相反應(yīng)結(jié)合成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。例如，－OH與－OH間的脫水、羧基和羥基之間的反應(yīng)、氨基和羧基之間的反應(yīng)等。

（4）環(huán)狀變鏈狀：酯及多肽的水解、環(huán)烯的氧化等。

    當(dāng)然，掌握上述相關(guān)知識(shí)后，還要分析要合成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，對(duì)比官能團(tuán)與所給原料的官能團(tuán)的異同，展開聯(lián)想，理清衍變關(guān)系。同時(shí)深入理解并充分運(yùn)用新信息要注意新信息與所要求合成的物質(zhì)間的聯(lián)系，找出其結(jié)合點(diǎn)或共同性質(zhì)，有時(shí)根據(jù)需要還應(yīng)從已知信息中通過(guò)對(duì)比、分析、聯(lián)想，開發(fā)出新的信息并加以利用。只有這樣，才能高效率的解決有機(jī)合成問(wèn)題。