 最早從文字里熟悉虞世南，是從他的一首詩——《詠蟬》：“垂緌飲清露，流響出疏桐。居高聲自遠，非是藉秋風。” 后來讀到駱賓王的《詠蟬》，李商隱的《蟬》，讀到關于這幾首關于蟬的詩的評論：虞世南的《蟬》，駱賓王的《詠蟬》，李商隱的《蟬》，都是唐代托詠蟬以寄情的名作。虞世南“居高聲自遠，非是藉秋風”是清華人語；駱賓王“露重飛難進，風多響易沉”是患難人語；李商隱“本以高難飽，徒勞恨費聲”是牢騷人語。也是感到妙絕，感到特別熨帖。  在大多數的朝代，剛正、忠誠、正直、善良的臣子，難得有善始善終的。虞世南歷經多朝，先是陳亡了仕隋，隋滅了被竇建德任命為黃門侍郎，竇建德被李世民滅了后，又入唐，在李世民朝代得到善終，以八十一歲高齡辭世，獲贈禮部尚書，謚號“文懿”，還配葬昭陵。貞觀十七年（643年），繪像凌煙閣。虞世南的官場生涯還是順順當當的，雖然經歷了一次又一次朝代變革，但是一直得到任用，終老之時也享有尊崇身份，比起比他晚生三十八年的同樣正直、善良、才華橫溢的褚遂良，要幸運多了。  虞世南之所以比較幸運，關鍵是他在自己仕途的后半生遇到了歷史上的一代明君——唐太宗李世民，因此，盡管虞世南多次直言進諫，由于李世民的善于反思，善于納諫，在政治上相對比較清明、寬容，虞世南沒有因此獲罪，遭遇貶謫。據史料上記載，虞世南雖然從外表看上去顯得怯懦、弱不勝衣，但是性情剛烈，直言敢諫，因此深得李世民的敬重，稱他德行、忠直、博學、文詞、書翰為“五絕”。  虞世南善書法，與歐陽詢、褚遂良、薛稷合稱“初唐四大家”。虞世南的書法很好地繼承了二王書學傳統，外柔內剛，筆致圓融沖和，遒麗雅正，透露著一種清剛之氣。后世對虞世南的書法評價也不少，美譽度也不低。像《書后品》里，把虞世南的書法列為上之下品，并評論道：“蕭散灑落，真草惟命，如羅績嬌春，鶴鴻戲沼，故當（蕭）子云之上”。《書斷》卷中列其隸、行書為妙品，稱其書“得大令（王獻之）之宏規，含五方之正色，姿榮秀出，智勇存焉。秀嶺危峰，處處間起；行草之際，尤所偏工。及其暮齒，加以遒逸”。《宣和書譜》卷八以為世南晚年正書與王羲之相后先，又以歐、虞相論曰：“虞則內含剛柔，歐則外露筋骨，君子藏器，以虞為優”。先是說虞世南晚年正書水平略遜于王羲之，接著說虞世南的書法是優于歐陽詢的。  遺憾的是，虞世南的作品在元代就已經很稀少，傳世書跡刻石有楷書《孔子廟堂碑》、《破邪論》，行書墨跡有《汝南公主墓志銘》、《摹蘭亭序》等。《唐人摹蘭亭序三種》其中之一傳為虞世南的墨跡。《淳化閣帖》里收錄有虞世南書法真跡刻本有楷書《大運帖》，行書《去月帖》，行草書《疲朽帖》、《鄭長官帖》、《潘六帖》等。《汝南公主墓志銘》為行書紙本，縱25.9厘米，橫38.4厘米，藏于上海博物館，是虞世南的唯一存世的行書墨跡，彌足珍貴。由于是草稿，文末沒有虞世南署名。 
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