高中化學：有機化學基本概念

一、有機化學基本概念

1、基和根的比較

(1) “基”指的是非電解質（如有機物）分子失去原子或原子團后殘留的部分。

(2)“根”指的是電解質由于電子轉移而解離成的部分。如：OH^—、CH₃⁺、NH₄⁺等.

兩者區(qū)別：基中含有孤電子，不顯電性，不能單獨穩(wěn)定存在；根中一般不含孤電子，顯電性，大多數(shù)在溶液中或熔化狀態(tài)下能穩(wěn)定存在。

如：—OH的電子式為，OH^－的電子式為。

2、官能團：決定有機物化學特性的原子或原子團。

如：鹵原子 —x    羥基 —OH(有醇羥基和酚羥基之分)

3、表示有機物的化學式（以乙烯為例）

分子式C₂H₄       最簡式（實驗式）CH₂

4、同系物與同分異構體

(1)同系物：結構相似，分子組成相差一個或多個“CH₂”原子團的物質。它們的通式相同，官能團種類和數(shù)目相同。

判斷同分異構體三注意：

⑴必為同一類物質⑵結構相似（有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）⑶同系物間物理性質不同化學性質相同。因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。

(2)同分異構體:具有相同分子式和不同結構的化合物。

①中學階段要求掌握結構異構，以C₄H₁₀O為例。

②常見的幾種類別異構

C_nH_2n(n≥3)——烯烴、環(huán)烷烴

C_nH_2n-2(n≥3)——炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴

C_nH_2n＋2O(n≥2)——飽和一元醇和醚

C_nH_2nO(n≥3)——飽和一元醛和酮

C_nH_2nO₂(n≥2)——飽和一元羧酸和酯

C_nH_2n－6O(n≥7)——酚、芳香醇、芳香醚

C_nH_2n＋1NO₂(n≥2)——氨基酸和硝基化合物

C₆H₁₂O₆——葡萄糖和果糖

C₁₂H₂₂O₁₁——蔗糖、麥芽糖

如：分子式為C₇H₈O的有機物有5種:

萘的一氯代物有2種萘的二氯代物有10種

（①～⑩指的是氯原子可能出現(xiàn)的位置，以下相同）

蒽的一氯代物有3種：

菲的一氯代物有5種:

鄰二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有2種，間二甲苯苯環(huán)上的一氯代物有3種，對二甲苯苯環(huán)上的一

氯代物有1種: 

③同分異構體的書寫規(guī)律：

☆主鏈由長到短，支鏈由大到小，位置由心到邊，排列由對到鄰到間

※按照碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序書寫，也可按照官能團異構→碳鏈異構→位置異構的順序書寫，不管按照那種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。

④同分異構體數(shù)目的判斷方法

記住已掌握的常見的異構體數(shù)。例如：

⑴凡只含一個碳原子的分子均無異構，甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH₄的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、　環(huán)己烷、 乙炔、 乙烯等分子一鹵代物只有一種;⑵丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；⑶戊烷、丁烯、戊炔有3種；⑷丁基(-C₄H₉）有4種；⑸己烷、C₇H₈O（含苯環(huán)）有5種；⑹戊基、C₉H₁₂有8種；⑺丁基有4種，丁醇、戊醛都有4種；⑻C₆H₄Cl₂有3種,C₆H₂Cl₄有3種(將H替代Cl)；⑼同一C 原子所連甲基上的氫原子是等效氫，處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效。

二、有機物的命名：

有機物的命名方法有習慣命名法（如正戊烷、異戊烷、新戊烷等）、系統(tǒng)命名法，有些有機物還有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等）

1、烷烴的系統(tǒng)命名

原則：（1）最長的碳鍵作主鏈（2）支鏈作取代基，取代基的位次最小

2、不飽和烴的系統(tǒng)命名

原則：（1）含有不飽和鍵的最長碳鍵為主鏈（2）不飽和鍵的位次最小

3、芳香烴的系統(tǒng)命名

原則：取代基的位次之和最小。

4、鹵代烴的系統(tǒng)命名

5、其它烴的衍生物的系統(tǒng)命名

原則：官能團的位次最小

三、有機化學基本反應類型

（一）取代反應（不同于置換反應）

1、鹵代：

2、硝化：

3、磺化：

4、鹵代烴水解：

5、醇與HX反應：

6、酯化：

7、酯的水解：

8、成醚：

（二）加成反應（不同于化合反應）

1、加氫：CH₂=CH₂+H₂CH₃CH₃

2、加鹵素：

3、加水：CH₂=CH₂+H₂OCH₃CH₂OH

CH≡CH+ H₂OCH₃CHO

4、加HX：

5、加HCN：CH≡CH+ HCNCH₂=CHCN

（三）消去反應：CH₃CH₂OH  CH₂=CH₂↑+H₂O

（氫少失氫）

（四）脫水反應

CH₃CH₂OH  CH₂=CH₂↑+H₂O

2CH₃CH₂OH  CH₃CH₂O CH₃CH₂ +H₂O

HCOOH CO↑+H₂O

（五）酯化反應

（六）水解反應

1、鹵代烴水解2、油脂的水解3、酰胺的水解4、糖類水解5、多肽和蛋白質的水解

（七）加聚反應：

（八）縮聚反應：

（九）氧化以應（在一定條件下，有機物加氧或去氫的反應）

1、烴及含氧衍生物的燃燒 2、糖在體內(nèi)的氧化 3、烷烴的氧化（如丁烷氧化法） 4、烯烴的氧化 5、醇的氧化 6、醛的氧化 7、苯的同系物的氧化

（十）還原反應（在一定條件下有機物加氫或去氧的反應）

1、烯烴、炔烴、苯的還原 2、醛、酮的還原 3、硝基苯的還原

4、油脂的氫化

（十一）裂化、裂解反應

裂化：

裂解（為深度裂化）：

（十二）催化重整反應：

（十三）顏色反應

1、多羥基化合物與新制Cu(OH)₂懸濁液反應得絳藍色溶液

2、苯酚與FeCl₃溶液反應得紫色溶液

3、苯酚被氧化生成粉紅色晶體

4、苯胺被氧化生成紅褐色液體（空氣中）和苯胺黑（強氧化劑，顏色變化為“綠→藍→黑”）

5、蛋白質與濃HNO₃在微熱條件下反應，生成黃色凝結物。

6、碘遇淀粉變藍。

例1、根據(jù)下表中烴的分子式排列規(guī)律，判斷空格中烴的同分異構體數(shù)目是

A．3           B．4            C．5            D．6

例2、下列烷烴在光照下與氯氣反應，只生成一種一氯代烴的是（   ）

解析：此題主要考查烷烴的命名中，給碳原子的編號，等效碳上的氫成為等效氫，一氯取代效果相同。

答案：C。

例3．分子式為C₄H₁₀O并能與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有

A．3種

B．4種

C．5種

D．6種

解析：與Na反應放出H₂，說明分子中含有－OH，其結構有以下幾種：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，

答案：B

例4、警察常從案發(fā)現(xiàn)場的人體氣味來獲取有用線索，人體氣味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；③環(huán)十二醇；④5，9一十一烷酸內(nèi)酯；⑤十八烷⑥已醛；⑦庚醛。下列說法正確的是

A．①、②、⑥分子中碳原子數(shù)小于10，③、④、⑤分子中碳原子數(shù)大于10

B．①、②是無機物，③、⑤、⑦是有機物

C．①、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物

D．②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素

例5．下列化學用語使用不正確的是

A．Na⁺的結構示意圖 

B．純堿的化學式為Na₂CO₃

C．聚乙烯的結構簡式為CH₂=CH₂

D．高氯酸（HCIO₄）中氯元素的化合價為+7

解析：聚乙烯的結構簡式應為，CH₂=CH₂表示的聚乙烯的單體乙烯的結構簡式

答案：C