|
引言 有機化學領域，除了做實驗（前期文獻檢索、開始條件優化和中期底物拓展、后期特例或應用等），更多的時間應該是花費在結構表征、譜圖解析之中 因此，練就一雙慧眼+一副好頭腦，高效、準確地完成譜圖解析，將極大地輔助提高自己的科研能力 為此，小編增設波譜解析板塊，希望大家“學而時習之，不亦樂乎”“溫故而知新，可以為師矣” 好了，下面，波譜解析，開講啦！ 1 分子簡式：C10H20O 請根據分子簡式和化合物對應的譜圖信息，解析該化合物的結構 氫譜： 碳譜： 2 解析 第一步，根據分子簡式，通過已經掌握的方法計算有機化合物不飽和度： 由此，計算出該化合物的不飽和度為：1。 根據分子簡式，推測該化合物含可能含有一個環或者是雙鍵結構 氫譜給出化合物中所含氫在核磁共振譜中的裂分與位移等情況，通過對這些峰進行解析，可以推測化合物中氫的數目、比例、分布情況等信息 該氫譜可以獲得信息為： 該化合物的吸收峰，除了一個多重峰在3.4 ppm附近，其他都是集中出現在高場區（0.7-2.2 ppm)，并且很多組峰都是復雜的多重峰類型。因此，初步可以判斷：該化合物可能是一個含有環狀結構的化物 接下來我們觀察每組吸收峰的積分比例：從左到右共有10組吸收峰，積分比例為1:1:2:1:3:1:1:1:6:3，對應20個氫。根據1.7附近的單峰，推測化合物含有一個活潑氫，極有可能是OH 結合位移、裂分和分子簡式，進一步解析： 3.4 ppm的吸收峰： 峰型特征為dt峰，結合位移推測該位置含有一個CH結構，并且與OH相連，并且CH兩邊分別可能連接有一個CH和一個CH2結構，因此可以推測分子內含有如下結構片段： 該片段至少含有6個碳原子。 根據0.9 ppm與0.78 ppm的兩組吸收峰： 0.9 ppm積分為6，0.78 ppm積分為3，很容易推測這是三組甲基的吸收峰，并且根據位移和峰型裂分情況，可以得知： 0.9 ppm兩個甲基連接在一個次甲基上，0.78 ppm的甲基連接在另外一個次甲基上，因此，可以獲得化合物結構片段： 這兩個結構片段分別包含至少4個和3個碳原子。 結合上述解析的三個結構片段，，6+4+3 = 13 > 10，因此可以預知，這些結構片段中，有些碳原子是重合的。故可以預知該化合物為一個環狀化合物 根據上述解析，化合物中共有10個碳原子，扣除三個甲基和以及與兩個甲基相連的次甲基結構，僅剩下6個碳原子，因此，該化合物的環狀結構應該為環己烷，結合上述解析片段，可以推測化合物可能結構有： 由于兩個化學環境相同的甲基，化學位移在0.9 ppm，另外一個甲基位移在0.78 ppm，據此可以初步確定，結構式1對應更好 隨后，我們再查看其他吸收峰的情況： 該峰對應的裂分情況為dddd或ddt，結合位移特征，可能為：
這是一個亞甲基的復雜多重吸收峰，根據化合物結構，推測其對應為：
接下來，在看：
這個峰對應的特征類似tt峰型，結合化合物結構，推測其對應的質子為：
隨后，我們再觀察以下峰型：
這個峰型特征為dm，根據化合物結構，以及出峰位置，推測其為與兩甲基相連碳上質子，即：
最后，再觀察：
這幾組多重峰，積分和為4，對應4個質子，可以推測對應結構為環上兩個相連亞甲基的吸收峰 碳譜給出化合物中所含碳在核磁共振譜中的位移等情況，通過對這些峰進行解析，可以推測化合物中碳的數目、種類、分布情況等信息
碳譜特征很明顯： 所有碳都出現在高場區，這都是烷基碳吸收峰的情況 出現在大于70ppm的吸收峰，對應的應該是與羥基相連的碳 其他的則是對應于環上的碳 綜上，即可確定對應該氫譜和碳譜的化學簡式所對應的化合物結構。即為：
實際上，這些譜圖和分子簡式，對應的化合物結構為：
薦讀
|
|
|
