吉首系苗語，意為“地大繁榮而地位重要”。明代在此設千戶所，俗稱“所里”，當時以一百一十戶為一“里”，鎮溪設里，因治所設于此，故名所里。而苗族稱地名時，往往對一些位置比較險要的地方帶上“吉”聲為詞頭，于是叫所里為“吉首”或“吉所”。中華人民共和國成立后，界定地名的漢字用字時，“所里”的苗語漢諧音便改名為“吉首”。這個地方史稱“五溪苗蠻”。因為它匯集了沅江流域上游的辰溪、瀘溪、河溪、酉水一帶，居聚一起未開拓地區的苗族、土家族和其他少數民族，唐宋以前基本上是苗族控制的地域，不服從中央朝廷。宋神宗熙寧三年(公元1070年)，平定這里以后，在此置鎮溪寨，駐軍把守。鎮溪之名寓意“武力鎮服五溪苗蠻”，到了明代，改為鎮溪軍民千戶所，簡稱“鎮溪所”。秦屬黔中郡，漢代屬武陵郡沅陵縣境。三國時，武陵郡屬荊州，先后分屬蜀漢和東吳。晉時，武陵郡隸屬荊州。南朝（宋、齊）時，隸屬郢州武陵郡。梁代，屬沅陵縣，建夜郎郡。陳襲梁制，隋廢夜郎郡，置靜人縣。不久廢縣，先后屬辰州和沅陵郡。唐朝、五代、宋朝、元朝時，市境屬瀘溪縣，熙寧三年（1070年），置鎮溪砦（今吉首城區），為軍事防地。明洪武初年，境內設巡檢司，清康熙四十三年（1704年），撤鎮溪軍民千戶所，設乾州廳，隸辰沅永靖道。民國元年（1912年）廢廳，設乾城縣。民國三年(1914年)全省下設湘江道、衡陽道、辰沅道、武陵道四道，乾城縣屬辰沅道。民國十一年（1922年）道制撤消，乾城縣直屬于省。民國二十六年（1937年）設置“第四行政督察區”，轄乾城縣、鳳凰縣、永綏縣、龍山縣、保靖縣、古丈縣、麻陽縣等7縣，專員駐乾城縣。民國二十七年（1938年）劃出乾城縣、鳳凰縣、永綏縣、麻陽縣4縣至新“第九行政督察區”。抗戰后一度改稱“第五行政督察區”，民國三十七年（1947年）以后恢復第九行政督察區區名。1949年11月5日，乾城縣和平解放，隸屬湖南臨時省政府沅陵區辦事處。1950年1月8日改為沅陵專區，治辰溪縣。轄8縣：辰溪、沅陵、溆浦、麻陽、鳳凰、乾城、永綏、瀘溪縣。1952年8月15日撤銷沅陵專區，設立湘西苗族自治區，乾城縣屬湘西苗族自治區。1953年4月1日，乾城縣改名吉首縣，縣府駐地“所里”改名吉首。1954年3月，湘西苗族自治區改稱湘西苗族自治州，1957年9月20日，湘西苗族自治州改為湘西土家族苗族自治州，吉首縣為其屬縣。1982年8月3日，撤吉首縣，設立吉首市。乾州古城歷史源遠流長，具有四千二百多年的歷史，夏商時期這里就有土著先民繁銜生息，以后來了棘人，又以后來了猺人，再以后來了苗人，秦漢時期這里是重要的商埠碼頭，南來北往的驛站、驛道在此交會，水上交通發達，是當時經濟較為發達的地方。明清逐漸成為苗疆邊地政治、經濟、軍事、文化中心。歷代來是湘西古四鎮之首（乾州、鋪市、里耶、茶洞）。乾州，屬十里盆地、周圍環山，蒼松翠柏，綠樹成蔭，其山如九龜尋母。有萬溶江、天星河二水繞洲，形成三陸橫陳，狀如乾卦，謂之乾州。早在沈從文著作《湘西》中是這樣描述乾州古城的：“乾州，地方雖不大，小小石頭城卻整齊干凈，且出了近三十年來歷史上有名姓的人物……”他道出了乾州古城，是個古老神秘、繁榮昌盛地方。乾州古城人杰地靈。在這塊古老而又神秘的土地上，先后養育了明正德年間致力家鄉教育事業的苗族知識分子吳鶴；清乾嘉苗民起義領袖吳八月；光緒年間，不顧年邁，在家鄉募兵到閩、臺抗法的陜甘總督楊岳斌；率兵抗擊八國聯軍、保衛大沽口、以身殉職的天津總兵羅榮光；民國期間，涌現了民國陸軍次助長傅良佐上將和熱心苗區教育，潛心研究苗族問題的苗族學者石啟貴；中國當代畫馬四杰之一的張一尊等一批民族英才。
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