【原】有機化學基礎知識---有機化合物命名（一）

有機化合物種類繁多，數目龐大，即使同一分子式，也有不同的異構體，若沒有一個完整的命名方法來區分各個化合物，在實際工作中、文獻中會造成極大的混亂，因此認真學習每一類化合物的命名是有機化學的一項重要內容?，F在常用的書籍、文獻中經常使用普通命名法和國際純粹與應用化學聯合會（IUPAC，International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法。

1. 直鏈烷烴的命名

正（n-）：直鏈無支鏈的烷烴；

異（iso-或i-）：帶有一個支鏈的烷烴；

新（neo-）：帶有兩個支鏈的烷烴。

2. 支鏈烷烴的命名

1）碳原子的級

① 與一個碳原子相連的碳，為一級碳原子，用1℃表示（或伯碳），1℃上的氫稱為一級氫，用1?H表示；

② 與一兩個碳原子相連的碳，為二級碳原子，用2℃表示（或仲碳），2℃上的氫稱為二級氫，用2?H表示；

③ 與三個碳原子相連的碳，為三級碳原子，用3℃表示（或叔碳），3℃上的氫稱為三級氫，用3?H表示；

④ 與四個碳原子相連的碳，為四級碳原子，用4℃表示（或季碳），4℃上的氫稱為四級氫，用4?H表示。

2）烷基的命名

烷基的命名方法：將失去氫原子的碳稱為基碳原子，定位為1，從開始選擇一條最長的鏈為烷基的主鏈，從1位碳開始依次編號，不在主鏈上的基團均作為烷基主鏈的取代基處理。

3. 命名步驟

1. 1） 定主鏈要遵循【長】、【多】原則

以最長的連續碳鏈為主鏈，以此主鏈決定烷烴的基本名稱；

當有相同長度的不同碳鏈時，選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。

1. 2）以阿拉伯數字（1、2、3……）表示取代基或官能團的位置編號

以中文數字（一、二、三……）表示取代基個數；

阿拉伯數字與漢字間以短橫線（-）分開，取代基則由碳數少的小取代基先寫。

1. 3）編號位要遵循【近】【簡】【小】原則

① 首先考慮【近】：以離支鏈較近的一端給主鏈碳原子編號；

② 同【近】考慮【簡】：有兩個支鏈，且分別處于距兩端同近的位置，則從支鏈較簡單的一端開始編號；

③ 同【近】同【簡】考慮【小】：若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得到兩種不同的編號序列，兩序列中各支鏈位次和最小者即為正確的編號。

4. 命名實例

1）

① 確定主鏈

最長鏈6個碳

從左往右編號 取代基編號為2, 4, 5;

從右往左編號 取代基編號為2, 3, 5;

根據原則3，支鏈位次和最小，故選擇從右往左編號。

 中文名稱：2,3,5-三甲基己烷

 英文名稱：2,3,5-trimethylhexane

① 確定主鏈

有兩個等長的最長鏈。比側鏈數: 一長鏈有四個側鏈，另一長鏈有三個側鏈，多的優先。

從右往左編號  取代基編號為2,3,4,5;

從左往右編號  取代基編號為4,5,6,7。根據最低系列原則, 選從右往左編號。

中文名稱：2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷

英文名稱：2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane

① 確定主鏈

有兩根等長的主鏈，側鏈數均為三個。一長鏈側鏈位次為2,4,5; 而另一長鏈側鏈位次為2,4,6, 小的優先。

紅色編號側鏈位次2,4,5;

綠色編號側鏈位次3,4,6。

根據原則3，支鏈位次和最小，選擇紅色編號鏈（從右往左編號）。

中文命名:  2,5-二甲基-4-異丁基庚烷; 或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷

英文命名:  4-isobutyl-2,5-dimethylheptane

或2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane

① 確定主鏈

有兩根等長的長鏈。兩根長鏈均有兩個側鏈。側鏈位次均為4,5。側鏈的碳原子數均為3,7。

紅字長鏈4位無側分支，5位有側分支。綠字長鏈4,5位側鏈均有側分支。側分支少優先。

紅字編號，取代基位置4,5。

藍字編號，取代基位置7,8。

根據原則3，支鏈位次和最小，選擇紅色編號鏈（從左往右編號）。

中文命名：4-丙基-5-(1-異丙基丁基)十一烷

英文命名：5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane

橋環烷烴是指環與環之間共用兩個或多個碳原子的多環烷烴。

橋頭碳是指共用碳原子中的端碳原子

1. 命名步驟

1） 確定母體烴的名稱；

根據成環碳原子的數目而定。

環數等于把化合物切開成開鏈烴的最少切割次數。

碳原子數最多的環為主環。

主環內最長的橋是主橋，其它的橋是次橋。若最長的橋有二個或多個時，要選擇較對稱地分割主環的橋為主橋。

從主橋的一個橋頭開始編號，沿碳多的一半到另一個橋頭，再編另一半到起點。環編完后，接著編長橋上的碳原子，再編次橋上的碳原子。

在方括號內，依次寫上主橋二側的碳原子數，不包括橋頭碳，先多后少，主橋的碳原子數，各次橋的碳原子數。次橋的碳原子數的右上方要寫上環與次橋相連的碳原子編號。

“環數+帶有數字的方括號+母體烴名稱”三部分共同組成橋環烷烴的名稱。

2. 命名實例

1）

C1,C5為橋頭碳；C1-C5-C8鍵為橋。

2）

【注】

1）若環上有取代基，則取代基的編號，名稱放在母體前。若有多個取代基：中文命名時，取代基的位次按順序規則由小到大排列；英文命名時，取代基的位次按英文字母排列；

螺環烷烴是指單環之間共用一個碳原子的多環烷烴

1. 命名步驟

1） 確定母體烴的名稱；

根據成環碳原子的數目確定母體烴的名稱。

根據螺原子的個數分為單螺，二螺，三螺等。

編號從與端螺原子相鄰的一個碳原子開始，沿多環的邊使所有的螺原子位號都盡可能小的路徑編號。

確定方括號內的數字，順著環的編號次序，用數字表明螺原子之間的碳原子數目，依次寫在方括號內。

螺數、帶有數字的方括號、母體烴的名稱；

三部分共同組成母體的名稱。

若有多個取代基，中文命名時，取代基的位次按順序規則由小到大排列。英文命名時，取代基的位次按英文字母排列。編號的方式若有各種選擇時，要使取代基的號碼盡可能小。

2. 命名實例

1）

2）