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    【原】機理突破挑戰（77）——瓦克氧化反應（Wacker oxidation）
    
                    
                    
                    
                    
    
                         有機合成大菜籽
                        
                        
                        2025-08-25
                        
                             發布于廣東
                        
                    
    
                    
    
                        
                        
    
                    
    
                    
                    
    
                        
    
                            
                        
    
                        
    
                            
                                
    
                                    
                                        
    

                                        
                                        

                                        
    機理資料來源于福山組《機理訓練》，公眾號后臺回復“福山透”領取
    注意：我這個書上原料和產物畫反了，不知道你的書上畫反沒？
    概述：
    指烯烴在水溶液中，在氯化銅及氯化鈀的催化作用下，用空氣（氧氣）直接氧化，生成醛或酮的反應。
    該反應末端烯烴氧化遵循馬氏規則。多種烯烴存在時，只氧化末端烯烴，內部烯鍵幾乎不反應。
    水為必須溶劑，在反應中做親核試劑，其他溶劑如DMF主要用來增加底物溶解度。
    反應過程：
    ①該反應過程，二價鈀催化劑不需要還原，PdCl?在水溶液中以 [PdCl?]2? 絡離子形式存在，烯烴會直接與其配位，生成活化烯烴（電子云密度大大降低）；
    ②水參與的配體交換；
    ③水分子作為親核試劑進攻烯烴的取代基較少的碳（ β- 碳）；
    ④β-H消除：通過分子內氫轉移，形成 Pd-H 鍵 和 C=O 鍵，釋放產物。
    ⑤鈀催化劑再生：反應生成的 Pd (0) 無法繼續催化，需被氧化為 Pd (II)。此過程由 共氧化劑氯化銅（CuCl?）。
    該反應機制存疑，僅大概講一下，可能會省略某些被標注的步驟。
    學習機理不能認死理，要明白一些事：
    
                                        		
                                
    
                                
                        
    
                    
    



                
    
                
    
                    
                    
                        
    
                            
                                
      
                                  		
                        
      
                          
                
      
                
      
                
                
                
      
                
      


                

                
                
                
                
                

                
      
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