高考化學考點解讀——常見有機物的性質和應用

zlzxglg 2017-05-31

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高考頻度：★★★★★ 難易程度：★★★☆☆

乙酸橙花酯是一種食用香料，其結構簡式如圖所示，關于該有機物的下列敘述中不正確的是

①分子式為C₁₂H₂₀O₂

②能使酸性KMnO₄溶液褪色，但不能使溴水褪色

③能發生的反應類型有：加成、取代、氧化、加聚

④它的同分異構體中可能有芳香族化合物，且屬于芳香族化合物的同分異構體有8種

⑤1 mol該有機物水解時只能消耗1 mol NaOH

⑥1 mol該有機物在一定條件下和H₂反應，共消耗H₂為3 mol

A．①②③ B．①②⑤

C．②④⑥ D．②⑤⑥

【參考答案】C

【試題解析】①根據乙酸橙花酯的結構簡式知其分子式為C₁₂H₂₀O₂，正確；②乙酸橙花酯中含有碳碳雙鍵，能與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應，與溴水發生加成反應，能使酸性KMnO₄溶液和溴水褪色，錯誤；③乙酸橙花酯的官能團為碳碳雙鍵和酯基，能發生的反應類型有：加成、取代、氧化、加聚，正確；④由結構簡式知，乙酸橙花酯的不飽和度為3，而苯環的不飽和度為4，故它的同分異構體不存在芳香族化合物，錯誤；⑤1 mol該有機物含有1 mol酯基，水解只能消耗1 mol NaOH，正確；⑥碳碳雙鍵能與氫氣加成，酯基中的碳氧雙鍵不能與氫氣加成，故1 mol該有機物在一定條件下和H₂反應，共消耗H₂為2 mol，錯誤，選C。

1．整合：常見有機代表物的性質

物質	結構簡式	特性或特征反應
甲烷	CH₄	與氯氣在光照下發生取代反應
乙烯	CH₂=CH₂	①加成反應：使溴水褪色 ②加聚反應 ③氧化反應：使酸性KMnO₄溶液褪色
苯		①加成反應 ②取代反應：與溴(溴化鐵作催化劑)，與硝酸(濃硫酸催化)
乙醇	CH₃CH₂OH	①與鈉反應放出H₂ ②催化氧化反應：生成乙醛 ③酯化反應：與酸反應生成酯
乙酸	CH₃COOH	①弱酸性，但酸性比碳酸強 ②酯化反應：與醇反應生成酯
乙酸乙酯	CH₃COOCH₂CH₃	可發生水解反應，在堿性條件下水解徹底
油脂		可發生水解反應，在堿性條件下水解徹底，被稱為皂化反應
淀粉	(C₆H₁₀O₅)_n	①遇碘變藍色 ②在稀酸催化下，最終水解成葡萄糖 ③在酒曲酶的作用下，生成乙醇和CO₂
蛋白質	含有肽鍵	①水解反應生成氨基酸 ②兩性 ③變性 ④顏色反應 ⑤灼燒產生特殊氣味

2．有機反應中的幾個定量關系

（1）在鹵代反應中1 mol鹵素單質取代1 mol H，同時生成1 mol HX。

（2）1 mol完全加成需要1 mol H₂或1 mol Br₂，1 mol醛基或酮基消耗1 mol H₂；1 mol甲醛完全被氧化消耗4 mol Cu(OH)₂。

（3）1 mol苯完全加成需要3 mol H₂。

（4）和NaHCO₃反應生成氣體：1 mol—COOH生成1 mol CO₂氣體。

（5）和Na反應生成氣體：1 mol—COOH生成0.5 mol H₂；1 mol—OH生成0.5 mol H₂。

（6）和NaOH反應

1 mol—COOH(或酚—OH或—X)消耗1 mol NaOH；

1 mol (R為鏈烴基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。

1．我國本土科學家屠呦呦因為發現青蒿素而獲得諾貝爾生理和醫學獎。已知二羥甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列關于二羥甲戊酸的說法正確的是

A．與乙醇發生酯化反應生成產物的分子式為C₈H₁₈O₄

B．能發生加成反應，不能發生取代反應

C．二羥甲戊酸與互為同分異構體

D．標準狀況下1 mol該有機物可以與足量金屬鈉反應產生22.4 L H₂

2．水芹烯、羅勒烯、月桂烯均為中藥當歸的成分，它們的結構簡式如圖所示：

下列有關這三種有機物的判斷正確的是

A．三者互為同分異構體

B．三者與酸性KMnO₄溶液反應的氧化產物中均有CO₂

C．相同質量的三種物質與Br₂發生加成反應消耗相同量的Br₂

D．三者分子中所有碳原子均在同一個平面內

3．甲酸香葉酯是一種食品香料，可以由香葉醇與甲酸發生酯化反應制得。

下列說法中正確的是

A．香葉醇的分子式為C₁₁H₁₈O

B．香葉醇、甲酸香葉酯均可與鈉發生置換反應生成H₂

C．1 mol甲酸香葉酯可以與2 mol H₂發生加成反應

D．甲酸香葉酯可使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO₄溶液褪色，褪色原理相同

1．【答案】C

【解析】該有機物的分子式為C₆H₁₂O₄，含有1個羧基，與乙醇發生酯化反應生成產物的分子式為C₈H₁₆O₄，A錯誤；該有機物的官能團為羧基和醇羥基，不能發生加成反應，能發生取代反應，B錯誤；是二羥甲戊酸中的—COOH異構成HCOO—形成的，C正確；1 mol該有機物中含有1 mol羧基和2 mol醇羥基，標準狀況下1 mol該有機物與足量金屬鈉反應產生33.6 L H₂，D錯誤。

【互動探究】（1）二羥甲戊酸可與乙酸發生酯化反應，試寫出二羥甲戊酸與足量乙酸反應生成的有機物的分子式。

提示：C₁₀H₁₆O₆。二羥甲戊酸分子式為C₆H₁₂O₄，分子中的兩個羥基均可酯化，乙酸分子式為C₂H₄O₂，則反應得到的酯分子式為C₆H₁₂O₄+2C₂H₄O₂?2H₂OC₁₀H₁₆O₆。

（2）寫出二羥甲戊酸與足量Na反應的化學方程式。

提示：2+6Na2+3H₂↑。

2．【答案】A

【解析】A項，三者分子式相同，均為C₁₀H₁₆，互為同分異構體，該項正確。B項，水芹烯與酸性KMnO₄溶液反應的氧化產物中無CO₂，該項錯誤。C項，水芹烯只有兩個碳碳雙鍵，消耗的Br₂比羅勒烯、月桂烯少，該項錯誤。D項，、中標記的碳碳單鍵的旋轉，決定了部分碳原子可能不在同一個平面內，該項錯誤。

3．【答案】C

【解析】選C。由結構簡式可知分子式為C₁₁H₂₀O，故A錯誤；香葉醇可與鈉反應，甲酸香葉酯不能與鈉反應，故B錯誤；1 mol甲酸香葉酯中含2 mol碳碳雙鍵，則可以與2 mol H₂發生加成反應，故C正確；甲酸香葉酯中含有碳碳雙鍵，可與溴發生加成反應，與酸性KMnO₄溶液發生氧化反應，二者反應原理不同，故D錯誤。