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    高中化學 | 易丟分之有機化合物的命名

     黃河清 2022-03-11

    縱觀近幾年的全國卷不難看出,有機物的命名是一個常考的考點,相當于是命題老師給的一道送分題,可是這分往往還送不出去,究其原因還是有部分學生對有機物的命名不熟悉,下面我就來給大家講一下如何拿到這個送分題吧!

    【知識講授一】

    題型1(烷烴的命名)

    一、習慣命名法

    二、系統命名法

    【知識講授二】

    題型2(烯烴和炔烴的系統命名法)

    烯烴和炔烴的系統命名法與烷烴的系統命名法步驟大致相同,存在一些不同點。

    1、主鏈選擇不同

    烷烴命名時要求選擇分子結構中的所有碳鏈中最長碳鏈作為主鏈,而烯烴或炔烴要求選擇含有碳碳雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,也就是烯烴或炔烴選擇的主鏈不一定是分子中的最長碳鏈。

    2、編號定位不同

    編號時,烷烴要求離支鏈最近,即保證支鏈的位置盡可能的小,而烯烴或炔烴要求離雙鍵或三鍵最近,保證雙鍵或三鍵的位置最小。但如果兩端離雙鍵或三鍵的位置相同,則從距離取代基較近的一端開始編號。

    3、書寫名稱不同

    必須在“某烯”或“某炔”前表明雙鍵或三鍵的位置。

    4、實例

    (1)選主鏈:

    將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主鏈,并按主鏈中所含碳原子數稱為“某烯”或“某炔”。(虛線框內為主鏈)

     

    (2)選編號

    從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號,使雙鍵或三鍵碳原子的編號為最小。

    (3)寫名稱

    先用大寫數字“二、三……”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個數;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯數字表示出雙鍵或三鍵的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號表示),最后在前面寫出取代基的名稱、個數和位置。

    典型例題

    【例1】【2019年全國Ⅱ卷】[化學——選修5:有機化學基礎]

    36.環氧樹脂因其具有良好的機械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結性能,已廣泛應用于涂料和膠黏劑等領域。下面是制備一種新型環氧樹脂G的合成路線:

    已知以下信息:

    回答下列問題:

    1A是一種烯烴,化學名稱為__________,C中官能團的名稱為__________、__________。

    【答案】  (1). 丙烯

    【解析】  根據D的分子結構可知A為鏈狀結構,故ACH3CH=CH2

    隨堂鞏固

    【習題1】【2019年全國Ⅲ卷】下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(   )

    A.甲苯            B.乙烷              C.丙炔              D. 1,3?丁二烯

    【答案】D  本題自然需要將上面的物質的結構畫出來才能便于做出來

    【解析】A、甲苯中含有飽和碳原子,所有原子不可能共平面,A不選;

    B、乙烷是烷烴,所有原子不可能共平面,B不選;

    C、丙炔中含有飽和碳原子,所有原子不可能共平面,C不選;

    D、碳碳雙鍵是平面形結構,因此13-丁二烯分子中所有原子共平面,D選。

    【點睛】需要根據名稱把結構畫出來解決

    【知識講授三】

    題型3(其他有機物的命名)

    含有官能團或特殊原子團的化合物命名時,首先確定命名的化合物的母體,然后根據母體進行命名。如果官能團含有碳原子,則母體的主鏈必須盡可能多地包含這些官能團上的碳原子,如果官能團中沒有碳原子,則母體的主鏈必須盡可能多地包含于官能團連接的碳原子;然后進行編號,官能團的鏈狀化合物選擇主鏈一律以包含官能團的最長碳鏈為主鏈,編號時從官能團或離官能團近的一端編號,應盡可能讓官能團或取代基的位次最小。

    1、苯的同系物的命名

    (1)以苯環為母體,稱為“某芳香烴”

    (2)在苯環上,從連有較復雜的支鏈的碳原子開始,對苯環上的碳原子進行編號,且使較簡單的支鏈的編號和為最小。

    (3)當苯環上僅有兩個取代基時,常用“鄰、間、對”表示取代基的相對位置。

    例如:

    甲苯;乙苯:;丙苯:

    鄰二甲苯

    間二甲苯

    對二甲苯

    間甲基乙苯

    1,2-二甲苯

    1,3-二甲苯

    1,4-二甲苯

    1-甲基-3-乙基苯

    2、當苯環連接復雜烷基,或者不飽和烴時,一般把側鏈當作母體。

    例如:2-甲基-4-苯基戊烷:

    2,3—二甲基-1-苯基-1-己烯:

    3、當苯環上取代基不是烴基時

    如果被-NO2、-NO、-X取代,則以苯或甲苯為母體。

    如果被-NH2、-OH、-CHO、-COOH、-SO3H取代時,則以兩者合體為母體,叫做苯胺、苯酚、苯甲醛、苯甲酸、苯磺酸。

    如果有多個取代基,則選擇母體順序為:

    羧酸>磺酸-SO3H >羧酸酯>酰鹵>酰胺>腈>醛>酮>醇—OH >硫醇>—OH >硫酚>胺>炔烴—C≡C—>烯烴>醚R—O—R >硫醚>鹵代烴>硝基—NO(只需要記住寫出官能團的即可)

    母體選定后,其余基團則為取代基。該規則同樣適用于其他含有多個官能團的有機物的命名。

    4、醇的命名

    (1)醇的習慣命名法

    習慣命名法主要適用于結構較簡單的醇。命名時所連接的烴基名稱后面加上“醇”字。

    如:

    正丙醇:CH3CH2CH2OH;異丙醇:苯甲醇:

    (2)醇的系統命名法

    飽和醇

    選擇最長的碳鏈為主鏈,稱作“某醇”,從靠近羥基一端給主鏈編號,將取代基的位次、名稱及羥基的位次寫在“某醇”的前面。

    1-丙醇:CH3CH2CH2OH;1-氯-2-丁醇:

    不飽和醇命名時,應選擇包含羥基和不飽和鍵碳原子在內的最長碳鏈作為主鏈,并從靠近羥基的一端開始編號。叫“幾某烯幾醇”。

    3-甲基-2丙烯-1-醇:

    2-丙基-3-戊炔-1-醇:

    脂環醇的命名也是以醇為母體,并從羥基相連的環碳原子開始編號,編號時盡量使環上其他取代基處于較小次位。

    3-甲基-1-環戊醇:1-甲基-1-環己醇:

    多元醇命名時應盡可能選擇包括多個羥基所連碳原子在內的最長碳鏈作為主鏈,稱作“某二醇”或“某三醇”,標明取代基的位次、名稱和羥基的位次。

    2-甲基-1,3-丁二醇:1,2,3-丙三醇(甘油):

    5、酚

    以酚羥基為1位官能團像苯的同系物一樣命名。

    6、醚、酮

    取決于生成醚的兩種醇的名稱,簡單的在前,復雜的在后。

    7、醛、羧酸:與醇的命名類似。

    8、酯:取決于生成酯的羧酸與醇的名稱,稱為某酸某酯

    9、高分子化合物的命名:在生成高分子化合物的單體前加“聚”字來命名。

    典型例題

    【例2】【2019年全國Ⅲ卷】[化學——選修5:有機化學基礎]

    36.氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應合成W的一種方法:

    回答下列問題:

    1A的化學名稱為___________。

    【答案】 (1). 間苯二酚(1,3-苯二酚) 

    【解析】(1A物質所含官能團是兩個酚羥基,且苯環上有兩個是間位的取代基,那物質的命名就是間苯二酚

    【點睛】容易出現錯誤將命名命名為間二苯酚

    隨堂鞏固

    【習題2】【2018年全國Ⅰ卷】[化學——選修5:有機化學基礎] 化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下:

    回答下列問題:

    (1)A的化學名稱為________

    【答案】(1). 氯乙酸 

    【解析】(1)根據A的結構簡式可知A是氯乙酸;

    【習題3】【2017年全國Ⅱ卷】36.化學——選修5:有機化學基礎](15分)

    化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:

    已知以下信息:

    A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為611

    D的苯環上僅有兩種不同化學環境的氫;1molD可與1mol NaOH或2molNa反應。

    回答下列問題:

    (2)B的化學名稱為____________。

    【答案】(2)  2-丙醇

    【解析】 (2)  B的結構簡式為CH3CH(OH)CH3,其化學名稱為2-丙醇;

    【本文總結】針對這幾年高考還是可以看出,對烯烴、酚、醇、醛、酸結合苯考察知識點是比較多,所以對于第二、三類題型如果掌握好了,把命名原則搞清楚了,那么這分就能拿到手了。

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