對于陳平，劉邦是既欣賞，又有戒心。臨終前，他對陳平有兩點評價：一是這個人聰明得過了頭；另一個是他只能當副職，不能任一把手。平心而論，劉邦的這個評價是中肯的。
陳平的確太有才了，每次身陷險境，總有辦法轉危為安。似乎也是因為過于聰明，處置風險的能力太強，所以讓人有點兒不放心。至于為什么不能當一把手，這也和聰明過頭有關，他喜歡走捷徑，出怪招兒，不按規則出牌。所以，當副職尚可，任一把手就顯得有失體統。
他是位智者，一個永遠不敗的大家。他的不敗，是因為他的智慧，其智慧的核心是一套處置矛盾、規避風險、謀求發展的生存策略。他一生為大漢奉獻了無數奇謀詭計，其主要有五大計謀：
第一計：金蟬脫殼的連環計
助劉邦逃出咸陽牢籠，首先，陳平需要支走范增，否則整個計劃還沒開展就胎死腹中。怎么支走范增呢？陳平利用項羽急于擺脫楚懷王的迫切心理，獻計項羽，將懷王遷到南方養老，自己就能號令天下。但這個事情必須由心腹范增去執行，讓別人不放心，因為懷王必須在遷走的過程中“被死亡”。
計劃第二步，對項羽說，諸侯王都帶著軍隊住咸陽，可不是長久之計，糧食一旦出問題，就會發生兵變。項羽立即下令，所有諸侯王5-10日內離開咸陽，前往自己的封地工作，劉邦除外。
計劃第三步，讓劉邦提出想回老家沛地退休養老，陳平再對項羽說，絕對不能讓他回到老家，否則老家的人將全部擁戴劉邦，天時地利人和全占有，那還得了！讓他去漢中，他的軍隊一定會分崩離析逃亡潰散；把他困死在漢中萬事大吉。千萬不能在這個時候殺他，否則失信于人。困死他，比殺他效果更好。
看看，就是這樣一個金蟬脫殼的連環出逃計，將劉邦順利從咸陽城中放虎歸山了。劉邦接到去漢中工作的通知后，當天夜里就腳底抹油跑去上任了。
再如：公元前204年4月，項羽把劉邦圍在滎陽城中，形勢萬分危急。這時陳平以漢王的名義向項羽約定第二天早上投降，停止攻城。第二天一早，他讓兩千名女人先出東城門，一下子將其他城門的部隊都吸引到東門，讓紀信裝扮成漢王出城投降，乘著楚軍跑來看熱鬧的機會，陳平領著劉邦及其心腹從西門逃之夭夭。
第二計：散盡千金的離間計
公元前204年，楚漢相持，漢處劣勢，陳平獻出反間計，讓劉邦出錢，到項羽軍中搞陰謀活動，離間上下關系。劉邦拿出黃金4萬斤交給陳平，別告訴我怎么花的，我只要結果。不預算，不查賬，也不審計，任由陳平支配。
陳平花了很多錢，重點針對的是范增和鐘離眜。他知道，一般的謠言當然沒有效果，陳平直接玩高級的“陰招”。項羽那邊來的人，陳平接待，最高規格宴請，還故意悄悄問，老爺子有什么特殊交代沒有？上次說的那個事情進展怎么樣了？我們漢王可都把獎金都準備好了呢，什么時候開始……對方的人直接懵逼了，說我們是項王派來談業務的人，不是亞父的人啊。
陳平直接變臉了，說對不起，我搞錯了，還以為是亞父派來的人呢。國宴規格直接變成盒飯待遇。又假裝在旁邊嘀嘀咕咕說是不是殺人滅口，萬一他們回去把事情告訴項王，我們的計劃就暴露了……嚇得項羽的人盒飯都沒有吃完就跑回去通風報信了。
雙方捉到俘虜，需要交換回去。陳平讓項羽的親兵站一邊，讓亞父和鐘離眜的站一邊，待遇差別很大，項羽的親兵受了一肚子的窩囊氣，還挨了不少打，回去自然就不爽，但那些“爽”了的士兵就有意思了，到處傳播說，假如你被俘虜了，一定記得說自己是亞父的人，或者其他某某的人，不僅不會死，還優待呢；千萬別說是項王的人，否則，可能會被打死……
離間計果出奇效，項羽對自己的謀士范增產生了懷疑，導致范增一氣之下離開。對部將鐘離昧不予信任，楚軍戰斗力嚴重受損。范增的離開，不僅意味著項羽團隊正式分崩離析，而且意味著江東士族階層拋棄了項羽團隊。
第三計：請君入甕的擒韓計
有人向皇帝劉邦打小報告，說韓信涉嫌謀反。于是，大家都要求出兵剿滅韓信。劉邦心里很矛盾，問計陳平。
這個時候張良已經逐漸退出朝堂，去修道了。陳平問劉邦：韓信謀反的事情還有誰知道？劉邦說，就我們這幾個人知道。陳平又問：我們已經知道的事情，韓信知道嗎？答：不知道。陳平再問：我們的軍隊比韓信的軍隊強大嗎？答：不！再問：我們的將領比韓信能打嗎？答：否！
陳平說，那不就很清楚了嗎？我們兵不如韓信，將不如韓信，為什么要出兵自取其辱？只要皇帝您公開說去巡游云夢澤，韓信必然前來見駕。離開了軍隊的韓信，只一個力士就能解決，為什么要冒那么大的風險？
事情果然如同陳平計謀一樣，云夢澤，韓信直接被打入囚車帶回長安，改封淮陰侯，駐留京城，就地監管了起來。
陳平這個陰謀，關鍵點就在于他的四問和劉邦的四答上面。如果韓信謀反屬實，或者韓信知道已經暴露，則這個陰謀不但不能實施，甚至還有被韓信反擒拿的風險。
第四計：解白登之圍的美人計
漢朝新建未穩，匈奴乘機南下。公元前200年冬，劉邦統率32萬大軍親征，被匈奴冒頓單于率四十萬精銳騎兵包圍于平城（今山西大同市東北）白登山，漢兵后援被截斷。
天氣嚴寒，雨雪不斷。將士們手腳凍壞者十之二三。被圍3天后，彈盡糧絕，漢軍饑寒交迫，危在旦夕。被圍到第7天，陳平派遣使臣接觸單于閼氏。漢使向閼氏獻上了許多金銀珠寶，另取出一幅圖畫，說若單于再不退兵，漢帝只好把國內最漂亮的美人忍痛割愛，送給冒頓單于了。
閼氏懼怕這個女人來會取代自己的位置，便極力勸說冒頓單于退兵。白登之圍就是這樣解決了。若不是陳平之計，接下來的事情，還真的不好說。當時漢朝還真就不是匈奴的對手。
第五計：騰挪躲閃的將計就計
有一次，有人告樊噲圖謀不軌，當時樊噲領兵在外，劉邦命陳平前去抓人就地正法。陳平明白，樊噲是皇帝連襟、皇后妹夫，殺了肯定惹禍，所以留了一手，只抓不殺，把人交給劉邦，意思很明白，殺與不殺你皇上看著辦。結果是，人還沒送到京師，劉邦就死了，呂后馬上放了樊噲，官復原職。
呂后執政后，想封自己的兄弟子侄為王，她知道劉邦曾和大臣們盟過誓：非劉氏不王，非有功不候。事情有難度，但必須辦，她決定先聽聽各方面的意見，個別做些工作。漢代設置左右兩位丞相，以右為大。呂后先找右丞相王陵，王認為這是扯淡，絕對不行。呂后又找左丞相陳平，陳卻完全贊同，還提供了立諸呂為王的理由。呂后十分高興，立馬調整人事，把王陵調任虛職，讓陳平當了右丞相。
呂后死后文帝執政，陳平和文帝不熟，心里沒底，為安全起見，就提議讓周勃當右丞相，自己降一級，當左相。他知道周勃沒文化，當不好一把手。后來，文帝問起天下案件審理和錢糧收入情況，周勃吭哧吭哧答不上來。再問陳平，陳平說這兩件事都有主管人，一問便知。文帝緊追不舍地問，你們當丞相的管什么？陳平說：丞相佐天子，理陰陽，鎮四夷，親百姓，督促官員履行職責。文帝認為回答得非常好。周勃很尷尬，自知才疏學淺，只好退休了事。陳平左右合一，大權獨攬。
在陳平幫助劉邦打天下的數年中，他的實用策略發揮了重要作用。張良是劉邦的主要謀臣，善于分析大勢，運籌帷幄，決勝千里，是陽煤；陳平常常隱在張良背后，做些拾遺補缺的工作。他的強項不在于兩軍對陣，而在于戰場之外。他善于用金錢和女人來解決戰場勝負問題，很多計謀都直指敵人的弱點，成本低廉，相當實用。
他追求實用，不搞坐而論道，也沒有花拳繡腿，無論解決個人問題，還是對敵作戰，他都以實用為本。
他策精于脫險，有辦法預知危險的存在，也有能力化解危機，并借此獲取利益。
他處事有度，不說過頭話，不辦沒譜兒的事，善于為自己留條后路。什么事該干，干到什么程度，他非常清楚，遇到棘手問題，他能推就推，推不掉就上交老板。
裴松之曾經這樣評價過陳平：“漢之謀臣，良、平而已。”張良，是作為陽謀者出現的；陳平，是作為陰謀者出現的。而一個使“陰謀詭計”卻被封侯的，古今也是絕無僅有的了。
