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明代史稱“吳中四才子”之一的祝允明（1460—1527），與唐寅、文徵明、徐禎卿齊名。他字希哲，號枝山，長洲（今江蘇吳縣）人。由于與唐寅（字伯虎）遭際與共，情性相投，民間流傳著兩人的種種趣事。他家學淵源，能詩文，工書法。看他的遺墨，顯出他的傳統功力極深。其小楷學鐘繇、王羲之、謹嚴端整，筆力穩健；草書學懷素、黃庭堅，晚年的草書，更顯筆勢雄強、縱橫秀逸，為當世所重。他為人豪爽，性格開朗，其無拘無束的氣度，表現在“狂草”中，雖偶有失筆，卻寫得舒展縱逸，氣韻生動，是值得后人研習的一位書家。
《東坡記游卷》文彭隸書跋：我朝善書者不可勝數，而人各一家、家各一意，惟祝京兆為集眾長。蓋其少時，于書無所不學，學亦無所不精。此卷乃全法鐘太傅，而用筆遒勁偉麗，出入清臣誠懸間，蓋能用太傅指與大令腕者也。三橋文彭。此言不虛。
《嵇康酒會詩卷》釋文： 樂哉苑中游，周覽無窮已。百卉吐芳華，崇臺邈高峙。林木紛交錯，玄池戲魴鯉。輕丸斃翔禽，纖綸出鱗鮪。坐中發美贊，異氣同音軌。臨川獻清酤，微歌發皓齒。素琴揮雅操，清聲隨風起。斯會豈不樂，恨無東野子。酒中念幽人，守故彌終始。但當體七弦，寄心在知己。
《明祝允明和陶飲酒詩冊》詩作于四十歲，為祝允明得意之作，故多次抄寫，此冊寫于六十六歲。小楷結構寬扁，點畫圓潤，行筆短促，淵源于鐘繇楷體，反映出他對鐘繇小楷的理解與詮釋。鐘繇名跡《薦季直表》曾在蘇州地區流傳，直接影響該地區的鐘體流行，祝允明約三十歲時跋此墨跡。冊中一段章草，祝允明以流暢行書筆意融合楷書與章草，克服明初章草的生硬突兀感。用筆則是沉穩俐落，結體疏密有致，字形變化錯落，行氣搖曳，為明代章草之佳作。
《濟陽登太白酒樓卻寄施湖州草書》 ，高24.5公分；長84公分，貴州省博物館藏。放大草書書法圖片9張。釋文：濟陽登太白酒樓卻寄施湖州昔聞董糟丘嘗為李白天津橋南造酒樓人間二子不可見唯有傑句掛余心肺爛爛珊瑚鉤長安風沙住不得南陽再臥蘇臺秋泊舟濟陽城買酒銷客愁登樓拜先牛進爵澆黃流……
《牡丹賦行草》紙本，行草，30.6*529.6cm，故宮博物院藏。此卷《牡丹賦》由唐代舒元輿所撰，祝允明于嘉靖甲申年所書寫。卷尾題：甲申歲春三月望日，過湯氏西園觀牡丹盛開，廷用酒次出紙索書舒元輿《牡丹賦》，遂書以歸之。允明。
《草書云江記》紙本，縱26.6厘米，橫265.5厘米。是枝山35歲時作，末署“弘治八年秋日，長洲枝山祝允明書”，并鈐“允明之印”和“希哲”二印。他的草書包括行草、小草和三草三類，此卷屬巔逸狂放的大草一路，以硬毫小筆書就。起首標題字字連屬，三字僅兩筆書就。起首標題字字連屬，三字僅兩筆即告完成，接著便洋洋灑灑，一瀉而下。其用筆多利益于米芾，故極其變化，縱橫揮灑，意到筆隨，剛柔相濟，提按自如，點畫狼藉，煙云變幻。其結體修短相參，大小錯落，傾側跌宕，一任自然。這種不計工拙，不事雕琢，毫無拘謹之態的做法，可能出于素、旭和黃山谷，也是其為人落拓不羈性格在書寫時的流露。當然，也正因為抒寫性靈、追求神采飛動，不免有如莫云卿所批評的“失筆”，但這并不影響這件作品總體的成功。
《草書北郭訪友詩》此軸為祝允明55歲時任興寧縣知縣期間寫的一首物候詩,是作筆墨淋漓，使轉精妙，是其晚年的書法精品。其詩正文如下：風物幽研上郭寬，訪朋因得一回看；家家黃士墻三尺，處處清渠竹數竿；欲雨欲晴云半密，如秋如夏汗微干；苦吟應得山人句，卻笑籠頭少鹖冠。（落款：嚴訪友一首，書幽儀軸子，枝山）
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