1093年，北宋元祐八年，哲宗親政，發動了一場曠日持久且輻射面巨大的罷黜舊黨，以復新政為旨的運動，史稱“紹圣述紹”。在這場以往黨錮史上絕無僅有的黨爭清理中，作為“蘇門四學士”之一的秦觀在風雨飄搖中等待死亡的召喚。
紹圣元年（公元1094年），秦觀被貶，臨行前重游友人王詵家的西園，寫下了《望海潮》：
梅英疏淡，冰澌溶泄，東風暗換年華。今谷俊游，銅駝巷陌，新晴細履平沙。長記誤隨車。正絮翻蝶舞，芳思交加。柳下桃蹊，亂分春色到人家。
西園夜飲鳴笳。有華燈礙月，飛蓋妨花。蘭苑未空，行人漸老，重來是事堪嗟。煙暝酒旗斜。但倚樓極目，時見棲鴉。無奈歸心，暗隨流水到天涯。
1087年，秦觀參加了駙馬都尉王詵家里舉行的西園雅集，當時蘇軾和蘇轍以及“蘇門四學士”等十六人參加了這次文人聚會。文士們吟詩對唱、風流俊朗，人們把這次聚會稱為“西園雅集”。這首《望海潮》寫到了往日與志同道合的朋友們雅集的幸福時光，如今他成為宦海沉浮的犧牲品，因此通過這首長調慢詞，用情景結合來表達對前途迷茫的感慨，也傳達了他隱居出世的心緒，這種失落無奈的心情是寂寞而傷感的。這首詞在上片末尾即時空轉換，從現在的“梅英疏淡，冰澌溶泄，東風暗換年華”，到“長記誤隨車”回憶昔日西園雅集時的良辰美景，“蘭苑未空，行人漸老，重來是事堪嗟”又回到現在，結尾處再回到現實之中，呼應開頭。這種今昔對照，通過交錯的時空方式揭示了政局多變在秦觀心中的失落和惶恐，使得詞情婉曲動人。
紹圣元年，秦觀在汴京任國史院編修，因新黨重新上臺，有人控告秦觀主修的《神宗實錄》“記述不實”，為此朝廷追回了他為杭州通判的前命，貶為處州酒稅。在新黨耳目的緊盯下，秦觀又因“讀佛書、敗壞場務罪”被貶往更加偏遠的郴州編管。秦觀已料到自己也許有去無回，遂留下一家大小，只帶了兒子秦湛隨從南行。
一路舟行，兩岸的風景雖然千帆過盡，但想起曾經的“西園雅集”，想起昔日的離別和愛恨，心中的塊壘就難以抒發，所以他發出了這樣的感慨：“無奈歸心，暗隨流水到天涯。”
秦觀來到湖南郴州，還沒來得及領略瀟湘之美，就又接到詔書，被編管廣西橫州。從湖南到廣西，當時是路途遙遠的一次行程，何況秦觀是作為囚徒被押解上路的，在這樣的境況下，他寫下了《踏莎行》：
霧失樓臺，月迷津渡，桃源望斷無尋處。可堪孤館閉春寒，杜鵑聲里斜陽暮。
驛寄梅花，魚傳尺素，砌成此恨無重數。郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去。
王國維在《人間詞話》中有：少游詞境，最為凄婉，至“可堪孤館閉春寒，杜鵑聲里斜陽暮”則變為凄厲也。這首詞深切地抒寫出秦觀遭受流放、前途渺茫、懷鄉思念的愁緒。詞的開端以郴州春夜的景色開始，大霧迷茫，月色朦朧，遙不可及的桃源，這些都是前途渺茫與內心凄苦的外化，進而抒發客居之悲、難解之愁，形象地寫出自己背井離鄉、漂泊天涯的無奈和悲傷。
秦觀被貶到衡州時，衡陽太守孔毅甫見到他就說：“秦少游氣貌大不類平時，殆不久于世矣。”
秦觀在被貶的第二年，寫了一首《好事近·夢中作》：
春路雨添花，花動一山春色。行到小溪深處，有黃酈千百。飛云當面化龍蛇，天矯轉空碧。醉臥古藤陰下，了不知南北。
詞的上片呈現的是春山遠水的山水畫卷，里面有小溪潺潺、翠鶯啾啾，下片在寫夢中之境的同時，也表達了對他一生多舛的命運的感嘆。古藤陰下醉臥，悠然忘記身在何方，這樣的超然物外，明人沈際飛說這首詞是“白眼看世態”，真是得其“詞心”。
蘇軾當年讀到秦觀這首詞說：“為予道此詞至流淚。”黃庭堅也百感交集地說：“少游醉臥古藤下，誰與愁眉唱一杯。解道江南斷腸句，只今唯有賀方回。”歷經十年宦海沉浮，用一句“醉臥古藤陰下，了不知南北”來置之度外。
就在舊黨在新黨權貴的打壓下命懸一線時，元符三年正月，天降暴雨，哲宗駕崩，徽宗即位。當舊黨臣子們聽到傳來大赦北回的消息后，有多少人老淚縱橫，然而這樣天大的喜訊卻并沒有讓秦觀高興起來。他的內心已經對前途不抱希望了。
秦觀是有一番“傷心之處”的，他不僅在仕途上幾多浮沉，貶謫流放，客死異鄉，而且在詩詞上也受到很多人的誤解。宋詞兩大流派，豪放派和婉約派的代表人物蘇軾和李清照就曾指責過秦觀。蘇軾說秦觀是“不意分別后卻學柳七”，沒想到我們分別后，你卻向柳永學習；李清照說他“專主情致，而少故實，譬如貧家美女”，雖然十分艷麗豐逸，但終究缺少富貴儀態和氣象。
歷史上，北宋秦觀與黃庭堅、張耒、晁補之共稱為“蘇門四學士”，這四人不但和蘇軾亦師亦友，而且他們大部分人在詞學上都受到蘇軾豪放派的影響，只有秦觀一人與其他“蘇門”不同，他不拘泥于門戶之見，以詩、文、詞兼善，尤其是詞一枝獨秀，在北宋詞壇成為“正宗”。
秦觀一生坎坷曲折的道路，正如《宋四家詞選》中說的那樣，“將身世之感，打并入艷情”。
晚清詞論家況周頤在《蕙風詞話》中說：“吾聽風雨，吾覽江山，常常風雨江山外有萬不得已在。此萬不得已者，即詞心也。”詞心，是一種獨立于風雨江山外客觀存在的情感，“吾言寫吾心”，我寫的詩詞就是我心靈和情感的獨白。
有人說，宋代的文學家性格各有不同，歐陽修沉穩，蘇軾曠達，黃庭堅頑強，一般認為“少游鐘情”。就是秦觀多情而真，他的詩詞風格就有天生的性格特質。在面對人生憂患時，秦觀沒有蘇軾的曠達、黃庭堅的泰然，但正是這種“鐘情”的特性，使他成為“情種”，具備了“詞心”。
